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1、δ-內(nèi)酯是合成很多具有生物活性天然產(chǎn)物和藥物合成的重要中間體,它們的合成研究引起有機(jī)化學(xué)家廣泛興趣。已經(jīng)有很多的合成方法用來合成6-內(nèi)酯。例如,開鏈化合物的成環(huán),2,3—二氫吡喃—4—酮的轉(zhuǎn)化,以及二烯與羰基化合物的加成。本文作者以廉價(jià)易得的3—乙氧基—2丁烯酸乙酯為原料,Lewis Acid-Base體系協(xié)同催化合成了一系列5,6—二氫—6,6—二取代吡喃—2—酮。 作者采用雙活化的策略,用LDA活化3—乙氧基—2丁烯酸乙酯
2、代替Brassard二烯,Lewis acid活化苯乙酮。通過對(duì)大量Lewis acid的篩選,和系統(tǒng)的條件優(yōu)化后,確定了最佳反應(yīng)條件:25℃,0.25mmol ofketones,3 equiVof 1b,50 mol%BF<,3>Et20,20 mol%InBr<,3> and 3 equiv of LDA in 2.0 mL CH<,2>CL<,2>。催化體系對(duì)芳香酮、脂肪酮、雜環(huán)酮、活化酮都由較好的催化能力,反應(yīng)收率可達(dá)65%—
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