具有生物活性喹啉酰胺類化合物的合成與性質(zhì)研究.pdf

1、二十一世紀(jì)的農(nóng)藥必須具有高效、安全、經(jīng)濟(jì)、環(huán)境友好等特點(diǎn)。酰胺類化合物因其廣譜、高效等活性特點(diǎn)一直受到藥物及農(nóng)藥工作者的極大重視，近年來(lái)，它已成為農(nóng)藥創(chuàng)制的主流。酰胺類化合物作為一類活性化合物，具有很好的殺菌、殺螨、殺蟲和除草等生物活性，酰胺結(jié)構(gòu)在新農(nóng)藥創(chuàng)制中常被選為有效的活性基團(tuán)。 本文綜述了農(nóng)藥和酰胺類殺菌劑、殺蟲劑和除草劑的最新研究進(jìn)展，詳細(xì)介紹了三種酰胺類化合物的創(chuàng)制經(jīng)緯、品種、作用機(jī)理和構(gòu)效關(guān)系。而苯氧乙酰胺有抑制細(xì)胞

2、分裂的作用，在一定程度上能增強(qiáng)抗腫瘤藥的作用，并且具有良好的殺菌活性。另外喹啉類活性化合物作為含氮雜環(huán)中非常重要的一類化合物，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)療保健和植物保護(hù)方面。本文采用“亞結(jié)構(gòu)連接法”、“生物電子等排”等農(nóng)藥分子設(shè)計(jì)方法，把活性喹啉基團(tuán)引入到苯氧乙酰胺結(jié)構(gòu)中，設(shè)計(jì)并成功合成了兩個(gè)系列共27個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道的新化合物。合成的目標(biāo)化合物按結(jié)構(gòu)可分為以下兩類： （1）N-（取代喹啉-2-基）-2-取代苯氧乙酰胺類化合物Ⅰ（21個(gè)）：

3、 （2）N-（取代喹啉-2-基）-氨基甲酸酯類化合物Ⅱ（6個(gè)）： 本文對(duì)所合成中間體和目標(biāo)化合物的合成條件進(jìn)行了較為詳細(xì)的探討，對(duì)所有目標(biāo)化合物進(jìn)行了純化并采用IR、1H NMR、LC/MS和/或GC/MS等進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。 采用農(nóng)藥生物活性測(cè)定標(biāo)準(zhǔn)操作程序，測(cè)試所合成目標(biāo)化合物的殺菌、殺蟲和除草活性： （a）所合成化合物表現(xiàn)出不同程度的殺菌活性：在試驗(yàn)濃度25 mg/L下，化合物Io對(duì)辣椒疫霉病菌、油菜菌

4、核病菌、小麥赤霉病菌的抑制率分別達(dá)100％、93.4％和80.4％；化合物Ⅱb在500 mg/L下對(duì)小麥白粉病菌抑制率達(dá)100％；化合物Ⅱc在500 mg/L下對(duì)稻紋枯病菌抑制率分別達(dá)90.0％。 （b）化合物Ⅰ和Ⅱ表現(xiàn)出不同程度的殺蟲活性：在試驗(yàn)濃度500 mg/L下，化合物Ii對(duì)紅蜘蛛有A級(jí)（100％）活性，化合物If對(duì)紅蜘蛛有B級(jí)（77.45％）活性，化合物Ib和Ii對(duì)蚜蟲有B級(jí)（79.13％和76.04％）活性；在試驗(yàn)濃