含咪唑單元的噁二唑及噁唑酮類化合物的合成和發(fā)光性能研究.pdf

1、含氮雜五元環(huán)的咪唑衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物，具有廣泛的應用前景，如用作殺菌劑、抗寄生蟲藥、質(zhì)子泵抑制劑、P38 MAP激酶、破壞激活抗腫瘤新生血管、離子液體、陰離子識別和光電材料等。因此，此類化合物的設計和合成備受關(guān)注?，F(xiàn)有的大多數(shù)咪唑衍生物含有大共軛結(jié)構(gòu)，其應用往往因其溶解性差而受到限制。為發(fā)展新型的溶解性好、性能優(yōu)良的含咪唑衍生物發(fā)光材料，有必要對咪唑結(jié)構(gòu)進行烷基化等改造。2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑化合物和噁唑酮化合物，

2、廣泛應用于有機發(fā)光二極管(OLED)、合成化學和生物技術(shù)中，具有重要的應用價值。為此，本論文做了以下四個方面的工作：
　　 1、對以9-蒽醛和1-芘醛等芳香醛為原料合成的2-(9-蒽基)苯并咪唑、2-(9-蒽基)-4,5-二苯基咪唑、2-(9-蒽基)菲并[9，10-d]咪唑、2-(1-芘基)-4,5-二苯基咪唑和2-(1-芘基)菲并[9，10-d]咪唑等一系列具大共軛結(jié)構(gòu)的咪唑化合物進行了烷基化和酯基化研究。
　　 2、

3、基于咪唑化合物烷基化工作的基礎上，以對甲?；郊姿峒柞樵希铣闪?-(苯并咪唑-2-基)-苯甲酸甲酯、4-(4，5-二苯基咪唑-2-基)-苯甲酸甲酯和4-(菲并[9，10-d]咪唑-2-基)-苯甲酸甲酯，并找到一種簡便有效的新方法，即在50％碳酸鉀—四丁基溴化銨—丁酮體系中成功實現(xiàn)了它們的烷基化，該法產(chǎn)率為70％～81％，且后處理方便。以此為關(guān)鍵步驟，通過苯環(huán)將咪唑結(jié)構(gòu)單元與芳基(苯基、2-噻吩基和2-萘基)-1，3，4-噁二唑連接

4、，成功設計和合成了一系列新型的具有大共軛體系的含咪唑結(jié)構(gòu)化合物，如1-正丁基苯并咪唑-2-基、1-正癸基苯并咪唑-2-基、1-正十二烷基苯并咪唑-2-基、1-正丁基-4，5-二苯基咪唑-2-基、1-正癸基-4，5-二苯基咪唑-2-基、1-正十二烷基-4，5-二苯基咪唑-2-基、1-正丁基菲并[9，10-d]咪唑-2-基、1-正癸基菲并[9，10-d]咪唑-2-基和1-正十二烷基菲并[9，10-d]咪唑-2-基)的2，5-二芳基-1，3，

5、4-噁二唑化合物。
　　 3、在合成芳基-1，3，4-噁二唑的基礎上，成功設計和合成了一系列含有咪唑結(jié)構(gòu)單元(1-正丁基苯并咪唑-2-基、1-正丁基-4，5-二苯基咪唑-2-基和1-正丁基菲并[9，10-d]咪唑-2-基)的1，3-噁唑酮化合物。
　　 4、研究了論文合成的烷基化咪唑、1，3，4-噁二唑和1，3-噁唑酮類等化合物的光學性能。通過對所設計合成的目標化合物的紫外吸收光譜，熒光光譜、熒光量子效率和熒光壽命研究，

6、發(fā)現(xiàn)所有合成的化合物都能產(chǎn)生熒光，其熒光性能(最大激發(fā)波長、發(fā)射波長、強度等)與結(jié)構(gòu)有關(guān)。熒光量子效率的大小受化合物分子結(jié)構(gòu)共軛程度、烷基鏈的長度和二面角(共平面性)的影響，隨共軛程度的增大而增大，隨烷基鏈的增長而減小。其中二面角對熒光量子效率受的影響較大，共平面性差會較大幅度地降低熒光量子效率。此外，對合成的十四個目標物(五個烷基化咪唑和九個1，3，4-噁二唑衍生物)，進行了熱重分析。結(jié)果表明，所選目標物其穩(wěn)定性均能滿足LEDs和OL