含氮雜環(huán)化合物的多組分合成及其表征研究.pdf

1、雜環(huán)化合物是一類非常重要的物質(zhì)，對(duì)其合成方法的研究一直是有機(jī)合成關(guān)注的重要課題。近年來(lái)，多組分反應(yīng)由于其簡(jiǎn)單、高效且具有較高原子經(jīng)濟(jì)性，引起了化學(xué)家和藥物工作者極大興趣，逐漸成為有機(jī)合成發(fā)展的趨勢(shì)之一。為此，我們采用經(jīng)典的Hantzsch反應(yīng)和1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成出一系列含氮雜環(huán)化合物，并對(duì)三苯胺-吡啶化合物的有機(jī)電致發(fā)光性能進(jìn)行了初步研究。
　　 第一部分通過(guò)簡(jiǎn)單易得的原料芳香醛、芳香酮、氰乙?；胚岷痛姿徜@，利用微波輔

2、助一鍋法Hanztsch反應(yīng)，高效地合成了新型含吡啶環(huán)骨架的多官能團(tuán)雜環(huán)化合物，該類化合物結(jié)構(gòu)新穎，具有較有意義的雜環(huán)骨架：發(fā)現(xiàn)利用微波輻射能夠有效地促進(jìn)二氫吡啶化合物的芳構(gòu)化生成吡啶化合物，有效地改進(jìn)了Hanztsch反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方法。該合成方法具有普遍通用性，改變底物取代基團(tuán)，可以順利得到一系列具有結(jié)構(gòu)多樣性的新型吡啶類雜環(huán)化合物，可構(gòu)建組合化學(xué)反應(yīng)庫(kù)。同時(shí)研究了氰基乙酰基吡咯和1，3-二芳基丙烯酮、醋酸銨的三組分Hanztsch反應(yīng)

3、，合成了含吡咯環(huán)的吡啶化合物。
　　 第二部分以1-甲基-2-氰基乙?；量┖头枷闳┛s合合成了10種未見文獻(xiàn)報(bào)道的丙烯酮類親偶極體；以合成的親偶極體與靛紅、肌氨酸進(jìn)行1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)得到10種未見文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的新型含吡咯環(huán)的螺吡咯烷化合物，產(chǎn)物的產(chǎn)率在76％-89％之間。經(jīng)X-射線單晶衍射確證了產(chǎn)物的空間構(gòu)型，初步探討了反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性。進(jìn)一步研究了芳香醛、1-甲基-2-氰基乙?；量?、靛紅(苊醌)和肌氨酸四組分一

4、鍋法的1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，對(duì)比了傳統(tǒng)的加熱回流和微波輻射下反應(yīng)情況，發(fā)現(xiàn)微波輻射能夠有效促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，縮短反應(yīng)時(shí)間。提供了一種簡(jiǎn)便、快速合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的螺吡咯烷化合物的方法。
　　 第三部分利用多組分反應(yīng)把三苯胺基團(tuán)引入到吡啶環(huán)骨架中，合成了系列三苯胺-吡啶衍生物，研究了它們的紫外可見吸收光譜、熒光發(fā)射光譜。對(duì)其中代表性化合物進(jìn)行了電化學(xué)和熱性能分析?；衔锓肿訕O性大，以晶體存在，沒(méi)有玻璃化轉(zhuǎn)變現(xiàn)象。該類化合物由具有空穴傳輸能