三苯胺衍生物合成及光學性能研究.pdf

1、由于有機電致發(fā)光材料(OLED)在全彩色、平板顯示方面的應用前景，以及作為一個令科學界感興趣的課題，已經引起了人們極大的關注。近年來，在這一領域內，對有機小分子電致發(fā)光材料的深入研究越來越廣泛。
　　依據三苯胺衍生物給電子性強、氧化電位低、玻璃化溫度和空穴遷移率高、溶解性和成膜性好的特點，可以作為OLED中的空穴傳輸材料;此外，由于三苯胺衍生物可以形成大的共軛體系，使分子的發(fā)射波長處于藍綠光區(qū)域，表現(xiàn)出良好的光學特性，因此又可以被

2、作為OLED中的發(fā)光材料。
　　本論文主要完成了以下兩個方面的研究工作:
　　1、三苯胺衍生物的合成:(1)以三苯胺為原料，通過硝化、還原、胺醛縮合等反應合成了2個中間體和4個目標化合物:4-硝基三苯胺(1a)、4-氨基三苯胺(1b)、4-苯甲亞胺基三苯胺(1c)、4-(2-羥基苯甲亞胺基)三苯胺(1d)、4-(2-硝基苯甲亞胺基)三苯胺(1e)、4-(呋喃-2-甲亞胺基)三苯胺(1f);(2)以三苯胺為原料，通過Vilsm

3、eier反應、胺醛縮合反應合成了中間體4，4'-二甲?；桨?2a)和目標化合物4，4'-二甲亞（α-萘胺基）三苯胺(2b);(3)以三苯胺為原料通過Vilsmeier反應、Wittig反應合成了4個中間體4-甲酰基三苯胺(3a)、4-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3b)、4-甲?；?4'-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3c)、4，4'-二甲?；?4"-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3d)，7個含三

4、苯胺單元的目標化合物4，4'-二[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3e)、4-[（反式）-（4-甲基苯乙烯基）]-4'-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺（3f)、4-[（反式）-（苯乙烯基）]-4'-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3g)、4-[（反式）-（α-萘乙烯基）]-4'-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3h)、4，4'-二[（反式）-（4-甲基苯乙烯基）]-4"-[（反式）-（4-硝基苯乙烯

5、基）]三苯胺(3i)、4，4'-二[（反式）-（苯乙烯基）]-4"-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3j)、4，4'-二[（反式）-（α-萘乙烯基）]-4"-[（反式）-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺(3k)。所有合成中間體和目標化合物的結構通過了1HNMR、13CNMR和IR的表征。對中間體1b、3c、3d的合成條件進行了優(yōu)化選擇，確定了最佳的反應條件。
　　2、對化合物3e-3k的光學性能進行了研究:(1)3e-3k在

6、不同溶劑中的紫外可見光譜，最大吸收波長在360～450nm之間，與三苯胺母環(huán)（最大吸收約在300nm）相比，都發(fā)生了明顯的紅移。其中化合物3e在二氯甲烷中的最大吸收波長達449nm，紅移最為明顯。而且紫外吸收波長隨著溶劑極性增大發(fā)生藍移;(2)研究分析了3e-3k化合物在不同溶劑中的熒光光譜，其最大發(fā)射波長均在450～632nm，符合有機電致發(fā)光材料對發(fā)光波長的要求。其中化合物3e在溶劑四氫呋喃的最大發(fā)射波長是632nm，屬于紅光區(qū)域;