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1、微波作為一種有效的熱源正廣泛應(yīng)用于化學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域,尤其在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域。通常在傳統(tǒng)加熱條件下需要較長(zhǎng)回流時(shí)間才能完成的反應(yīng),在微波促進(jìn)下能夠方便;快速完成。與傳統(tǒng)法相比,微波輻射下的有機(jī)反應(yīng)通常具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度高、操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),因此,微波輻射應(yīng)用于活化有機(jī)反應(yīng)前景廣闊。 硫代卡巴肼的衍生物在醫(yī)藥研究,分析化學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用。硫代卡巴肼和它的衍生物還是很好的有機(jī)合成中間體。此外,酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑及
2、1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑類化合物均具有廣泛的生物活性,在醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)和生物學(xué)等方面具有良好的應(yīng)用前景。 本論文首先以硫代卡巴肼為起始原料,相轉(zhuǎn)移催化環(huán)境友好地合成了硫代卡巴肼衍生物1,5-二?;虼ò碗?,然后分別以硫代卡巴肼或1,5-二?;虼ò碗伦鳛榉磻?yīng)中間體,進(jìn)一步設(shè)計(jì)合成了分別含有酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑等活性基團(tuán)的新型化合物。所有化
3、合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)瓜、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證,并對(duì)實(shí)驗(yàn)方法、實(shí)驗(yàn)結(jié)果和反應(yīng)的可能機(jī)理進(jìn)行了討論。 本論文共分為五章: 第一章:緒論. 在簡(jiǎn)單介紹了硫代卡巴肼合成的基礎(chǔ)上,介紹了硫代卡巴肼的性質(zhì),概述了硫代卡巴肼在化學(xué)合成以及工業(yè)中的應(yīng)用進(jìn)展。并且概述了微波法在化學(xué)合成中的應(yīng)用進(jìn)展。 第二章:1,5-二(芳酰氨基硫代甲?;?硫代卡巴肼類化合物的合成. 在室溫下,用PEG-400作相轉(zhuǎn)
4、移催化劑,以酰氯為原料,依次與NH<,4>SCN、硫代卡巴肼反應(yīng),高產(chǎn)率制得了11種新型1,5-二(芳酰氨基硫代甲?;?硫代卡巴肼類化合物,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。 第三章:微波促進(jìn)2-芳基-5-芳酰肼基-1,3,4-噻二唑類化合物的合成. 在室溫條件下,以PEG-400為相轉(zhuǎn)移催化劑,硫代卡巴肼直接與酰氯反應(yīng)合成了一系列1,5-二芳?;虼ò碗?,并進(jìn)一步在微波輻射條件下以冰醋酸為環(huán)
5、合劑,得到了10種含1,3,4-噻二唑環(huán)的新型化合物2-芳基-5-芳酰肼基-1,3,4-噻二唑類化合物。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。該合成方法是一條環(huán)境友好的合成路線,而且還具有反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn)。 第四章:微波輻射條件下合成均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑類化合物. 以硅膠支載磷酰氯為脫水劑,通過(guò)芳甲酸與硫代卡巴肼在微波輻射條件下的反應(yīng)一步合成了均
6、三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑類化合物,并和常規(guī)的方法進(jìn)行了比較。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。該法反應(yīng)時(shí)間短,環(huán)境友好,是合成均三唑并噻二唑類化合物的一種新穎的途徑. 第五章:微波輻射條件下,使用硅膠支載磷酰氯作脫水劑合成1-芳亞甲基-2-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼類化合物。 利用固載催化劑SiO<,2>-OPOCl<,2>作脫水劑,微波輻射下綠色合成了11種新的
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