含1,3,4-噻二唑環(huán)的2-咪唑和2-嘧啶類化合物的合成及其參與的Michael加成反應.pdf

1、隨著雜環(huán)化學的迅速發(fā)展，咪唑類化合物及其衍生物在藥物合成、配位化學和生物無機化學等方面受到了廣泛的重視。Michael反應是有機化學中的一個重要反應，是構建C-C、C-N、C-S、C-O等單鍵的簡便方法，廣泛應用于藥物、殺蟲劑、香料及氨基酸甾體衍生物、嘌呤、嘧啶類手性化合物的合成中，也是合成許多功能化合物的重要反應。本文的主要工作是，微波輻射條件下和PEG-400為反應介質下含1,3,4-噻二唑環(huán)的2-咪唑和嘧啶類化合物的合成及其參與的

2、Michael加成反應的研究，共分為以下幾個方面：
　　 ⑴以2-氨基-5-芳氧亞甲基-1,3,4-噻二唑為原料，與二硫化碳、碘甲烷反應合成中間體硫代甲酸酯，然后在微波輻射條件下，與乙二胺或丙二胺反應合成N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-)胺和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-嘧啶-2-)胺類化合物。并分別考察了原料配比、溶劑、微波輻射功率

3、以及輻射時間等多種因素對反應的影響，從而優(yōu)選出較佳反應條件。
　　 ⑵KF/Al2O3催化下，N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-)胺和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-嘧啶-2-)胺與α，β-不飽和羰基化合物的Michael加成反應的研究。
　　 ⑶以環(huán)境友好的PEG-400為反應介質，不加任何催化劑，硫代甲酸酯與乙二胺或丙二胺反應

4、，合成N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-)胺和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-嘧啶-2-)胺類化合物。該合成方法具有反應時間短，產率高等優(yōu)點，提供了一種該類化合物的綠色便捷的合成方法。
　　 ⑷利用K2CO3作催化劑以PEG-400為反應介質，完成N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-)胺和N