版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡介
1、有機(jī)電致發(fā)光(EL)是近年來國際上平面顯示領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn)。有機(jī)電致發(fā)光器件具有低壓驅(qū)動(dòng)、高亮度、高效率以及能實(shí)現(xiàn)大面積彩色顯示等優(yōu)點(diǎn)。隨著EL技術(shù)的發(fā)展,電子傳輸材料的研究日益受到重視,嗯二唑衍生物由于其特殊的結(jié)構(gòu),優(yōu)良的電子傳輸性能引起人們的廣泛關(guān)注。為了克服只含噁二唑環(huán)的有機(jī)EL材料的缺點(diǎn),本文把噻吩環(huán)引入到噁二唑衍生物的分子中,對其進(jìn)行化學(xué)修飾以改善其電子傳輸性能和穩(wěn)定性,設(shè)計(jì)合成了2,5-雙[2-取代苯基-1,3,4-噁二唑
2、-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩以及2,5-雙[3-取代苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩,兩個(gè)系列共計(jì)18個(gè)新的化合物,并對它們的光電性能進(jìn)行了研究。
本文以硫代二甘酸為起始原料,在濃硫酸的催化作用下與無水乙醇反應(yīng)得到硫代二甘酸二乙酯(12),12與草酸二乙酯關(guān)環(huán)反應(yīng)生成3,4-二羥基噻吩-2,5-二羧酸二乙酯(10),10與溴代正丁烷反應(yīng)得到3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二羧酸二乙酯(9),9與水
3、合肼反應(yīng)生成3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二甲酰肼(5),5再與取代苯甲酰氯4(a~i)反應(yīng)得到雙酰肼產(chǎn)物3(a~i),最后3(a~i)在三氯氧磷的作用下關(guān)環(huán)脫水得到2,5-雙[2-取代苯基-1,3,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩1(a~i)。
3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二羧酸二乙酯(9)堿性水解酸化生成3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二羧酸(8),8與二氯亞砜反應(yīng)生成3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二甲酰氯(
4、7)。然后7和取代芐胺肟6(a~i)在DMF和吡啶的作用下關(guān)環(huán)脫水得到2,5-雙[3-取代苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩2(a~i)。
目標(biāo)化合物1(a~i)和2(a~i)經(jīng)過元素分析、紅外、核磁共振等譜圖分析,證實(shí)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。
通過溶劑緩慢揮發(fā)法,得到了2,5-雙[2-苯基-1,3,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩(1a),2,5.雙[2-(4-甲氧基苯基)-1,3,
5、4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩(1f),2,5-雙[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩(1g)和2,5-雙[2-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-3,4-二丁氧基噻吩(1h)的單晶。晶體結(jié)構(gòu)分析表明1a、1f、1g和1h單分子結(jié)構(gòu)為近平面剛性結(jié)構(gòu),整個(gè)分子形成一個(gè)大的共軛體系,分子間堆積為層狀結(jié)構(gòu),這種共軛體系有利于電子在分子內(nèi)以及分子間傳輸。
對目標(biāo)產(chǎn)物1,
6、3,4-噁二唑衍生物1(a~i)以及1,2,4-噁二唑衍生物2(a~i)進(jìn)行了紫外光譜、分子熒光光譜以及電化學(xué)性能的測定?;衔?(a~h)(除1i)在藍(lán)光區(qū)域(410~430 nm)具有很強(qiáng)的熒光發(fā)射峰:化合物2(a~h)(除2i)在390~410 nm之間具有較強(qiáng)的熒光發(fā)射峰,但在相同濃度下,1(a~h)的分子熒光發(fā)射強(qiáng)度較弱。紫外最大吸收波長以及熒光最大發(fā)射波長隨取代基供電子和吸電子性質(zhì)的不同而表現(xiàn)出相應(yīng)的紅移或藍(lán)移現(xiàn)象。
7、 循環(huán)伏安法測試結(jié)果表明:化合物1(a~h)的LUMO值低于常用的電子傳輸材料PBD的LUMO值,即電子親和勢更高,其用作電子傳輸層將會表現(xiàn)出比PBD更優(yōu)良的電子注入性能:2(a~i)中的2a、2b、2c、2g和2h的LUMO值低于PBD的LUMO值,即電子親和勢相對較高。
目標(biāo)化合物1,3,4-噁二唑衍生物1(a~h)(除1i)比1,2,4-噁二唑衍生物2(a~h)(除2i)表現(xiàn)出更好的紫外光譜、分子熒光發(fā)射光譜和
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 含噻吩環(huán)噁二唑衍生物電致發(fā)光材料的合成及光學(xué)性能測試.pdf
- 含四唑及噁二唑基團(tuán)環(huán)三磷腈衍生物的合成與性能.pdf
- 巰基噁二唑和噻二唑衍生物及其環(huán)金屬配合物的合成與光電性能研究.pdf
- 含噁二唑的聚噻吩衍生物和不同給體的光伏材料合成及性能研究.pdf
- 環(huán)戊并二噻吩衍生物的合成及其光電性能的研究.pdf
- 環(huán)三磷腈噁二唑衍生物的合成及自組裝性能研究.pdf
- 噁二唑衍生物的合成與性質(zhì)研究.pdf
- 含三苯胺、噁二唑聚噻吩衍生物和雙給體有機(jī)染料的合成及光伏性能研究.pdf
- 異噁唑、吡唑類雜環(huán)衍生物的合成.pdf
- 新型含苯并噁-噻唑啉酮環(huán)的噁二唑和咪唑并噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性研究.pdf
- 苯并噁唑衍生物的合成及生物活性研究.pdf
- 齊聚噻吩衍生物的合成及其液晶和光電性能.pdf
- 含雜環(huán)基的噁二嗪類衍生物的合成及活性研究.pdf
- 含1,3,4-噻(噁)二唑基砜衍生物合成及生物活性研究.pdf
- 四唑、噻二唑雜環(huán)衍生物的合成及性質(zhì)研究.pdf
- 二唑衍生物的合成研究.pdf
- 1,3,4-噁二唑衍生物配合物的合成、結(jié)構(gòu)及性能研究.pdf
- 含苯并二噻吩及噻吩衍生物的共軛聚合物的合成及光伏性能研究.pdf
- 異噁唑衍生物的合成及其活性測試.pdf
- 含1,2,4-噁二唑的1,3,4-噻二唑衍生物的合成.pdf
評論
0/150
提交評論