基于氨基醇的成環(huán)方法及其選擇性調(diào)控研究.pdf

1、雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中,大多數(shù)藥物以及生物活性分子都是雜環(huán)化合物。雜環(huán)化合物簡單綠色合成方法的研究與發(fā)展一直是化學合成的熱點。酶促合成反應(yīng)已越來越廣泛地應(yīng)用于有機合成研究,特別是酶促的化學選擇性反應(yīng)為生物活性分子的選擇性衍生化提供了很好的應(yīng)用前景。本文研究了氨基醇化合物的環(huán)化反應(yīng)以及氨基醇化合物的酶促化學選擇性反應(yīng)。 論文采用NaBH4/I2還原反應(yīng)體系,通過還原氨基酸化合物得到氨基醇化合物,并且產(chǎn)物能夠很好的保持原有的構(gòu)

2、型。用醛類化合物為原料通過三組分一鍋法反應(yīng)合成了β-氨基酸化合物,然后采用NaBH4/I2體系還原β-氨基酸化合物得到γ-氨基醇化合物。通過兩步反應(yīng)得到較好的反應(yīng)產(chǎn)率。 論文探索了氨基醇化合物的環(huán)化反應(yīng),發(fā)展了簡單而有效的直接環(huán)化反應(yīng)。研究發(fā)現(xiàn)以氨基醇為反應(yīng)底物,以二酸二乙烯酯為反應(yīng)試劑,直接成環(huán)反應(yīng)合成了新型的八元內(nèi)酯內(nèi)酰胺雜環(huán)化合物?？疾炝瞬煌亩岫蚁ヒ约安煌姆磻?yīng)底物對環(huán)化反應(yīng)的影響。并考察了反應(yīng)溶劑,反應(yīng)溫度,反應(yīng)

3、時間對產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的產(chǎn)率的影響。合成了十幾種新型的八元雜環(huán)化合物。 論文發(fā)展了非水介質(zhì)中氨基醇化合物的羥基和氨基的酶促選擇性合成方法。研究了不同底物苯甘氨醇,苯丙氨醇,3-氨基-3-苯基氨基丙醇與三種具有不同鏈長的二酸二乙烯酯(C6,C9,C10)的酶促反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)氨基醇和二酸二乙烯酯在DMSO酶的AA酶催化體系中選擇性發(fā)生N-酰化反應(yīng),而在丙酮的CAL-B酶催化體系中選擇性發(fā)生O-?；磻?yīng)。同時考察酶源、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、