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1、 隨著抗生素的大量使用,細(xì)菌耐藥日趨嚴(yán)重,而碳青霉烯類抗生素作為一組新型的β-內(nèi)酰胺類廣譜抗生素,對(duì)絕大多數(shù)的β-內(nèi)酰胺酶耐受,對(duì)各種細(xì)菌感染療效優(yōu)異,毒副反應(yīng)少,使其在臨床治療嚴(yán)重感染中具有難以替代的作用,成為開(kāi)發(fā)抗感染藥物的研究熱點(diǎn)。本課題是關(guān)于碳青霉烯類抗生素培南類原料藥中間體4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮(4-AA)的合成工藝研究。
本課題在印度Arch酶法工藝和日本高砂不對(duì)稱合成工藝的研究成果基礎(chǔ)之上,以苯甲酰胺為起始原
2、料經(jīng)羥甲基化得到N-羥甲基苯甲酰胺,與乙酰乙酸甲酯縮合,經(jīng)酶促還原、脫保護(hù)、甲酯保護(hù),酒石酸成鹽純化后,叔丁基二甲基氯硅烷保護(hù)羥基,然后用格式試劑閉環(huán)、過(guò)氧乙酸氧化得到4-AA。工藝總收率達(dá)18%以上,產(chǎn)品純度大于98.2%,含量高于96.7%。
本課題將酶還原工藝用于4-AA手性中間體的合成研究中,為后續(xù)4-AA的合成工藝研究提供了基礎(chǔ)數(shù)據(jù)和新的研究方向。本課題還針對(duì)于文獻(xiàn)步驟合成工藝進(jìn)行部分改進(jìn),減少了三乙胺調(diào)pH步驟,
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