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文檔簡介
1、含吲哚結構的化合物是一類非常重要的雜環(huán),廣泛存在于藥物及天然產(chǎn)物中,具有多種多樣的生物活性。許多具有良好藥理活性的分子中都包含吲哚結構,1H-(1,2)二氮雜草酮-(4,5,6)吲哚就是一類含有吲哚結構的化合物。此類化合物在抗癌、抗瘧、CHK1抑制劑、抗病毒等方面都表現(xiàn)出較好的藥理活性。因此,1H-(1,2)二氮雜草酮-(4,5,6)吲哚類化合物在合成及應用研究領域具有重要的意義。
本論文的主要目的是研究3-芳基取代-1H-(
2、1,2)二氮雜革酮-(4,5,6)吲哚類化合物的合成。通過對取代吲哚的制備、取代吲哚的3位酰基化反應及酸性條件下肼的環(huán)化過程進行優(yōu)化,合成了多個具有不同芳基取代的目標化合物。
本論文的內容主要分為三部分,首先,探索了以5-氟-2-甲基苯甲酸為原料得到4-甲酸甲酯基-6-氟-1-氫吲哚的合成路線;其次,合成了p/m-Br,CH2Br,CH2N3,-N-Cbz-3-吡咯烷,-N-Cbz-3-吡咯烷甲基等取代基的苯甲酸類化合物,并通
3、過MS、1H NMR表征。最后,合成了一系列簡單的3-芳基取代-1H-(1,2)二氮雜草酮-(4,5,6)吲哚-6-酮類化合物,如:芳基上有m/p-Br,p-CH2Br,m/p-CH2N3等取代基的化合物,總結出了合成此類化合物的一般合成方法。應用此方法設計合成了一些較為復雜的3-芳基取代-1H-(1,2)二氮雜革酮-(4,5,6)吲哚-6-酮類化合物。如:芳基上有m/p-N-Cbz-3-吡咯烷甲基等取代基的化合物,并通過MS、1H N
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