多芳環(huán)共軛碳酸叔丁酯及五氟磺草胺中間體的合成.pdf

1、光刻膠是集成電路(IC)制作所需的關鍵性材料，它隨IC的發(fā)展而發(fā)展。IC的加工線寬不斷縮小，對光刻膠分辨率的要求也不斷提高。在光刻工序中原有的光刻機及相配套的光刻膠已經無法滿足新工藝的要求。因此，必須對光刻膠的主體材料進行改善。以極紫外光刻技術(EUVL)代替?zhèn)鹘y(tǒng)光刻技術用于IC是一種新的發(fā)展趨勢。這種技術在靈敏度，分辨率，線寬，線寬粗糙度等方面都取得較大進步。我國在EUV光刻膠的研究方面基本處于空白狀態(tài)，因此對EUV光刻膠的研究和探索

2、將有助于我國微電子技術的快速發(fā)展。五氟磺草胺作為除草劑應用較為廣泛，具有高活性、低毒性、更好的選擇性并與自然環(huán)境友好等優(yōu)點，(2-氟-6-三氟甲基苯基)三甲基硅烷是合成五氟磺草胺重要的中間體，因此對該中間體的合成具有重要的意義。
　　 本論文主要工作包括以下兩個方面：
　　 一、多芳環(huán)共軛碳酸叔丁酯合成
　　 所設計的合成路線以間溴硝基苯(1)為原料，分別經過6步合成2，2’-二(3，5-二叔丁基碳酸酯苯基)-4

3、，4’-二(二叔丁基碳酸酯基)聯(lián)苯(A)，經過7步合成2，2’，4，4’-四(3，5-二叔丁基碳酸酯基苯基)聯(lián)苯(B)：化合物1在鋅粉的條件下重排得到2，2’-二溴-4，4’-聯(lián)苯二胺(2)，3，5-二甲氧基溴苯(3)與鎂屑反應得到格氏試劑后，低溫下加入到B(OMe)3中得到3，5-二甲氧基苯硼酸(4)，PdCl2(5)與三苯基膦在水合肼的條件下生成四三苯基膦鈀(6)，化合物2與4在K2CO3條件下經化合物6催化發(fā)生Suzuki反應得到

4、2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二胺(7)，化合物7在NaNO2，H2SO4的條件下發(fā)生重氮化反應，然后酸性條件下加熱水解得到2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二酚(8)，化合物8在BBr3的條件下脫甲基得到2，2’-二(3，5-二羥基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二酚(9)，化合物9和與(Boc)2O反應得到化合物A?；衔?經過重氮化后加入碘化鉀后得到2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯

5、二碘(10)，化合物10與化合物4在堿性條件下經化合物6催化發(fā)生Suzuki反應得到2，2’，4，4’-四(3，5-二甲氧基苯基)聯(lián)苯(11)，化合物11在低溫下經BBr3脫甲基得到2，2’，4，4’-四(3，5-二羥基苯基)聯(lián)苯(12)，化合物12與(Boc)2O反應得到化合物B。最后對所合成的化合物用IR、1H NMR、13C NMR等方法進行了表征，并利用TG-DSC對目標化合物的熱穩(wěn)定性和玻璃化溫度進行了初步研究。