基于N-磺酰基聯(lián)烯胺中間體的串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、串聯(lián)反應(yīng)來(lái)構(gòu)筑雜環(huán)化合物和碳環(huán)化合物是當(dāng)代有機(jī)化學(xué)家的研究熱點(diǎn)，在藥物分子和天然產(chǎn)物合成中具有廣泛應(yīng)用。本論文在總結(jié)了近年來(lái)穩(wěn)定的聯(lián)烯酰胺的制備和聯(lián)烯酰胺在雜環(huán)化合物和碳環(huán)化合物構(gòu)筑取得的一系列進(jìn)展的基礎(chǔ)上，研究和發(fā)展了炔丙醇與磺酰胺的各種反應(yīng)。主要內(nèi)容是基于N-磺?；?lián)烯胺中間體的串聯(lián)反應(yīng)。內(nèi)容如下:
　　1)炔丙醇、磺酰胺和NIS串聯(lián)反應(yīng)合成茚類化合物
　　發(fā)展了一種新的N-磺?；?lián)烯胺的產(chǎn)生方式，并且用活潑的親電試劑將

2、其捕獲，從而發(fā)展了一種包含炔丙醇、磺酰胺、NIS的三組分串聯(lián)反應(yīng)。通過(guò)這種合成策略，我們可以從簡(jiǎn)單易得的起始原料出發(fā)，高效地合成2-碘茚類化合物，一鍋法可以構(gòu)筑C-C，C-N，C-I三個(gè)δ鍵。該反應(yīng)產(chǎn)率中等至良好，條件溫和，反應(yīng)時(shí)間短。含碘的產(chǎn)物為之后的衍生化提供了可能性。
　　2)2-(3-羥基-1-丙炔）苯磺酰胺串聯(lián)反應(yīng)合成螺環(huán)化合物
　　發(fā)展了2-(3-羥基-1-丙炔)苯磺酰胺在Lewis酸催化下的分子內(nèi)反應(yīng)，成功地構(gòu)

3、筑了螺環(huán)化合物。該反應(yīng)操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)條件溫和。通過(guò)對(duì)機(jī)理的研究，我們認(rèn)為α,β-不飽和酮是該反應(yīng)的關(guān)鍵中間體。
　　3)炔丙醇和腙串聯(lián)反應(yīng)合成二氫吡唑類化合物
　　發(fā)展了由炔丙醇和腙在BF3·Et2O催化下合成二氫吡唑類化合物的方法。該方法操作簡(jiǎn)單，條件溫和，起始原料簡(jiǎn)單易得，底物范圍廣。一個(gè)可能的機(jī)理被提出，機(jī)理包含N-磺?；?lián)烯胺的形成和1，2-磺?；w移。更有意義的是，3，3-二芳基丙烯腈類化合物可以通過(guò)所合成的二氫吡