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1、(2S,5S)-2,5-己二醇是重要的手性藥物中間體和手性膦化合物配體。目前普遍采用化學(xué)拆分法制備單構(gòu)型(2S,5S)-2,5-己二醇。國(guó)內(nèi)(2S,5S)-2,5-己二醇生產(chǎn)尚屬空白。本工作篩選酵母HD-5催化不還原2,5-己二酮,合成(2S,5S)-2,5-己二醇。 建立了生物轉(zhuǎn)化培養(yǎng)液中底物2,5-己二酮和產(chǎn)物2,5-己二醇的氣相色譜檢測(cè)方法。以乙二醇為內(nèi)標(biāo)物,2,5-己二酮和2,5-己二醇均在0.5~40 mmolL-1范
2、圍內(nèi),線性關(guān)系良好。 建立柱前衍生化-毛細(xì)管氣相色譜法測(cè)定2,5-己二醇對(duì)映體含量的方法。用S-(-)-α-苯乙基異氰酸酯與外消旋2,5-己二醇反應(yīng),生成相應(yīng)的衍生物在氣相色譜上得到基線分離,同時(shí)考察載氣流速和程序升溫對(duì)拆分的影響,檢驗(yàn)該方法的重現(xiàn)性和準(zhǔn)確度,確定最佳的拆分條件為:進(jìn)樣器溫度270℃,檢測(cè)器溫度290℃,分流比4.9∶1,流速6.2 mL·L-1。 從9株酵母菌株中,篩選出對(duì)2,5-己二酮具有較高催化還原
3、活性的菌株HD-5。采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)分析推斷,酵母HD-5還原2,5-己二酮分兩步進(jìn)行,先生成中間產(chǎn)物(S)-5-羥基-2-己酮,然后生成(2S,5S)-2,5-己二醇??疾炝说孜?,5-己二酮和產(chǎn)物2,5-己二醇濃度對(duì)酵母HD-5生長(zhǎng)特性的影響。在底物濃度低于40 mmol·L-1、產(chǎn)物濃度低于50 mmol·L-1時(shí),酵母HD-5的生長(zhǎng)不受影響。 考察了表面活性劑吐溫-80、CTAB(十六烷基三甲基溴
4、化銨)和THF(四氫呋喃)對(duì)還原反應(yīng)的影響。在培養(yǎng)液中添加3.0 g·L-1的吐溫-80,有助于提高產(chǎn)物的得率,而不影響目標(biāo)產(chǎn)物的光學(xué)純度。 系統(tǒng)地研究了培養(yǎng)基組成、溫度、pH值、接種量、初始葡萄糖濃度、初始底物濃度和產(chǎn)物濃度對(duì)酵母HD-5細(xì)胞催化2,5-己二酮還原活性和光學(xué)選擇性的影響。優(yōu)化的反應(yīng)條件是有機(jī)培養(yǎng)基、溫度32oC、pH 6.0、接種量50 g·L-1(細(xì)胞干重)和初始葡萄糖濃度20 g·L-1。隨著初始底物濃度增
5、加,中間產(chǎn)物的平均累積速率逐漸增加,中間產(chǎn)物的累積濃度超過(guò)30 mmol·L-1時(shí),目標(biāo)產(chǎn)物的生成速率降低。當(dāng)產(chǎn)物濃度高于70 mmol·L-1時(shí),目標(biāo)產(chǎn)物的生成速率明顯下降。 在優(yōu)化的反應(yīng)條件下,底物濃度維持在5.0 mmol·L-1左右(前12h),底物累計(jì)加入56.5 mmol·L-1。還原反應(yīng)歷時(shí)72h,目的產(chǎn)物濃度達(dá)到53.8 mmol·L-1,得率為95.2%,選擇性為94.38%,目的產(chǎn)物的e.e值為93.76%。
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