2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、本論文的主要工作是開(kāi)展手性特特拉姆酸酯的不對(duì)稱合成研究,建立合成5—烷基特特拉姆酸酯衍生物的新方法;另一工作是合成美國(guó)白蛾性信息素片段。 5.烷基特特拉姆酸Ⅰ和5—烷基特特拉姆酸酯Ⅱ是許多天然產(chǎn)物的特征結(jié)構(gòu)單元。例如,MirabimideE(Ⅲ)是一種從陸生藍(lán)綠藻ScytonemamirabileBY—8—1提取出來(lái)的細(xì)胞毒素,在小白鼠實(shí)驗(yàn)中顯示了對(duì)固體瘤具有選擇性殺滅作用。1989年P(guān)ettit等人從1600千克西印度洋海兔D

2、olabellaauricularia中提取到6.2毫克的5—芐基特特拉姆酸酯(—)—dolastatin15(Ⅳ),對(duì)人體癌細(xì)胞具有很強(qiáng)的選擇性抑制作用,是一種潛在的新型抗癌藥物,目前已經(jīng)進(jìn)入二期臨床試驗(yàn)階段。 5.烷基特特拉姆酸酯也是一個(gè)有用的合成砌塊,通過(guò)這個(gè)合成砌塊可以合成具有生理活性的其它類型天然產(chǎn)物。 基于α—氨基酸的方法是合成這類具有光學(xué)活性的5—烷基特特拉姆酸酯的主要途徑,但是此過(guò)程伴隨著手性中心的部分消

3、旋化;此方法還需要使用不同的手性氨基酸作為初始原料來(lái)合成不同的C—5取代基特特拉姆酸酯,因而缺乏足夠的靈活性。 近年來(lái),本實(shí)驗(yàn)室研究了手性特特拉姆酸酯的N—α位碳負(fù)離子A和B形成,合成了等效體Ⅴ和Ⅵ,并在此基礎(chǔ)上建立了相應(yīng)的不對(duì)稱烷基化方法。為探索與N—α位碳負(fù)離子不對(duì)稱烷基化互補(bǔ)的方法,本論文的主要任務(wù)和目標(biāo)是研究和建立以手性馬來(lái)酰亞胺(Ⅶ)為N—α位碳正離子合成子C等效體的不對(duì)稱還原烷基化方法。本方法的建立將為其它特特拉姆酸

4、衍生物的不對(duì)稱合成奠定基礎(chǔ)。 取得的主要結(jié)果如下: 一、以(S)—苯基甘胺醇和馬來(lái)酸酐為原料,經(jīng)縮合、溴代、甲氧基取代等反應(yīng)合成了N—手性取代的3—甲氧取代馬來(lái)酰亞胺(Ⅶ),產(chǎn)率47% 二、研究了馬來(lái)酰亞胺(Ⅶ)的還原烷基化1、馬來(lái)酰亞胺(Ⅶ)與過(guò)量的經(jīng)格氏試劑加成,除了芐基、異丙基、異丁基格氏試劑反應(yīng)形成少量C—5位加成產(chǎn)物外,其他格氏試劑的反應(yīng)一般區(qū)域選擇性的得到C-2位加成產(chǎn)物(Ⅷ)。 2、研究了三

5、種不同的還原方法,從而建立了一種高效方法即“一瓶”成環(huán)—還原開(kāi)環(huán)法(方法3)方法1:格氏加成—三氟化硼合乙醚催化下的三乙基硅烷還原去羥基反應(yīng)結(jié)果得到可用柱層析分離的一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體(Ⅸ)(異構(gòu)體比例為72∶28~82∶18)。 方法2:格氏加成—環(huán)化形成環(huán)醚X—四氯化鈦催化下的三乙基硅烷還原開(kāi)環(huán)反應(yīng)得到同樣非對(duì)映異構(gòu)體(Ⅸ),(異構(gòu)體比例提高到8∶12~99∶1)。 方法3:建立了通過(guò)“一瓶反應(yīng)”(F3BOEt2/TiC

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