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1、由于氟原子特有的高親油性,低極化率,相對(duì)較小體積,引起了科學(xué)家們的普遍關(guān)注,利用其特性,對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行修飾,使其更適合生命與材料科學(xué)領(lǐng)域。
第一部分:我們發(fā)展了一種用于制備光學(xué)純的α-三氟甲基α-炔丙胺的高效方法。首先,以極性的THF做溶劑,由端基炔與正丁基鋰反應(yīng)生成炔基鋰,然后在路易斯酸Ti(OiPr)4催化下,炔基鋰與手性的三氟甲基取代的叔丁基亞磺酰亞胺發(fā)生1,2-加成反應(yīng),以中等到優(yōu)良的產(chǎn)率(56%to9
2、7%)和優(yōu)良的非對(duì)映選擇性(>99∶1)得到一系列光學(xué)純的α-三氟甲基-α-炔丙基亞磺酰胺。最后,在酸性條件下脫去叔丁基亞磺?;?,以很好的產(chǎn)率(87%to97%)得到要的相對(duì)應(yīng)的光學(xué)純的α-三氟甲基-α-炔丙胺。
第二部分:根據(jù)第一部分建立的方法體系,嘗試對(duì)抗HIV藥物DPC961進(jìn)行不對(duì)稱合成。以對(duì)氯苯胺為原料,采用不同的保護(hù)基將氨基保護(hù)起來(lái),然后引入三氟乙?;?,接著在Ti(O iPr)4作路易斯酸催化下,與手性的(S)
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