蒜頭果油合成環(huán)十五酮的研究.pdf

1、環(huán)十五酮是一種高檔合成大環(huán)麝香，具有天然麝香香氣，廣泛應(yīng)用于高檔香水和化妝品中。蒜頭果是一種產(chǎn)于廣西、云南等地的野生植物資源。其油脂中富含15-二十四碳烯酸，是合成環(huán)十五酮的理想天然原料。因此，開發(fā)蒜頭果資源生產(chǎn)名貴香料，對(duì)扶持廣西老、少、邊、山、窮地區(qū)經(jīng)濟(jì)和促進(jìn)社會(huì)發(fā)展具有重要意義。 本文開展了以蒜頭果油為原料合成環(huán)十五酮新方法的研究。主要研究?jī)?nèi)容和取得的成果有如下幾個(gè)方面： (1)根據(jù)蒜頭果油成分含量和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，

2、采用三種合成路線合成環(huán)十五酮關(guān)鍵中間體1,15-十五碳二酸二甲酯。三種路線及結(jié)果分別如下： 路線一：蒜頭果油經(jīng)皂化、酸化、臭氧化和氧化，制得混合長(zhǎng)鏈α,ω-二元脂肪酸，然后酯化得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯，其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率為26.9％； 路線二：蒜頭果油經(jīng)醇解、臭氧化和氧化，制得混合長(zhǎng)鏈α,ω-羧基脂肪酸甲酯，酯化得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯，其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率為61.7％； 路

3、線三：蒜頭果油經(jīng)臭氧化和氧化，制得混合長(zhǎng)鏈α,ω-羧基脂肪酸甘油酯，醇解得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯，其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率為72.4％。 (2)選擇出適宜的展開劑，通過(guò)柱層析(正己烷：氯仿=1:1)和制備薄層色譜(氯仿:丙酮=9:0.5)，分離得到1,15-十五碳二酸二甲酯，利用紅外和質(zhì)譜解析了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。 (3)對(duì)含有多種α,ω-脂肪二酸二甲酯的混合體系，利用偶姻縮合和Clemmensen還原得到產(chǎn)物環(huán)十五