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文檔簡介
1、目的:參考Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件,對2-戊基-3-苯基烯丙醇不對稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的反應(yīng)條件進行篩選,建立其Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)的優(yōu)化條件。并將優(yōu)化的條件拓展應(yīng)用于其類似物,以及具有炔基的烯丙醇的不對稱環(huán)氧化以制備多種手性2,3-環(huán)氧丙醇的衍生物;并對該類化合物的抗腫瘤活性進行初步探索。
方法:考察催化劑類型、催化劑摩爾比、分子篩類型、反應(yīng)時間以及反應(yīng)溫度等因素對2-戊基-3-苯基烯丙醇不對稱
2、環(huán)氧化制備手性2,3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與對映異構(gòu)過量值(ee值)值的影響,篩選出利于提高手性2,3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與ee值的反應(yīng)條件。將優(yōu)化的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件應(yīng)用于其類似物的不對稱環(huán)氧化。并應(yīng)用CCK8檢測環(huán)氧化產(chǎn)物(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細胞增殖抑制的影響。
結(jié)果:利用Ti(OiPr)4-(L)-(+)-DI
3、PT作催化劑體系;當(dāng)n(Ti(OiPr)4)∶n((L)-(+)-DIPT)=0.65,分子篩為4(A)分子篩粉末,反應(yīng)溫度-25℃,反應(yīng)時間為4h時2-戊基-3-苯基烯丙醇的不對稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的產(chǎn)率可達98%,ee值達92%,該條件同樣也利于其類似物的不對稱環(huán)氧化反應(yīng);(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細胞的作用與陰性對照組相同,均無增殖抑制作用,僅(R)-2-戊
4、基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細胞有增殖抑制作用。
結(jié)論:建立了2-戊基-3-苯基烯丙醇Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件,并將其成功應(yīng)用于其類似物的不對稱環(huán)氧化,獲得了較高產(chǎn)率及ee值的手性2,3-環(huán)氧丙醇衍生物;初步的細胞實驗結(jié)果顯示(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細胞無增殖抑制作用,而(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮
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