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文檔簡介
1、肉桂醛主要存在于天然樟科植物桂皮中,研究表明其具有擴(kuò)張血管(HaradaandYanoeta1.,1975)、抗血小板聚集(Matsudaeta1.,1987),抗腫瘤(MoonandPack,1983)、抗細(xì)菌(Changeta1.,2001)、抗真菌(Mahmoud,1994)和抗突變(Ohtaeta1.,1983)等多種生物活性,且毒副作用低。本文以肉桂醛為先導(dǎo)化合物,合成了一系列的肉桂醛氨基酸衍生物和羥基取代肉桂醛衍生物,產(chǎn)品通
2、過IR,MS,1HNMR進(jìn)行了表征。并對合成的目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了抑菌、抗氧化活性研究。主要研究內(nèi)容如下:
1.肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽的合成以甲醇為溶劑,氨基酸與氫氧化鉀生成氨基酸鉀鹽溶液,將肉桂醛與氨基酸鉀鹽反應(yīng),醛基與氨基縮合形成亞胺,這一結(jié)構(gòu)和α,β-不飽和醛結(jié)構(gòu)非常類似,可能具有防腐抑菌活性。本文合成了14個肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽化合物,產(chǎn)物通過IR、UV、1HNMR、元素分析進(jìn)行了表征。
2.羥基取代肉桂
3、醛的合成以羥基取代苯甲醛為原料,與丙二酸縮合成羥基取代肉桂酸,用乙酸酐對羥基進(jìn)行保護(hù),以SOCl2為?;噭┖铣梢阴Q趸夤瘐B?,經(jīng)雙(三苯基磷)硼氫化亞銅還原得到乙酰氧基肉桂醛,經(jīng)水解去保護(hù),柱層析得目標(biāo)產(chǎn)物羥基取代肉桂醛,通過IR,MS,1HNMR進(jìn)行了表征。
3.肉桂醛氨基酸席夫堿鉀鹽的抑菌活性測定采用濾紙片法初步測試了目標(biāo)化合物對大腸桿菌、枯草桿菌、啤酒酵母的抑菌活性?;衔镌?00mg/L劑量下對供試菌種已表現(xiàn)出
4、不同程度的抑制作用;而化合物用量為600mg/L時各化合物對三種菌株都表現(xiàn)出了較強(qiáng)的抑制作用;化合物B對枯草芽孢桿菌和啤酒酵母的抑制活性較強(qiáng),200mg/L、400mg/L、600mg/L劑量下對枯草芽孢桿菌抑菌圈直徑分別為4.6mm、8.7mm、12.9mm,對啤酒酵母抑菌圈直徑分別為4.5mm、8.2mm、12.6mm,抑菌效果好于苯甲酸。探討了化合物A、B在不同pH條件下對細(xì)菌、酵母、牛奶酸敗菌的生長抑制規(guī)律,并與肉桂醛和苯甲酸進(jìn)
5、行了對比。測定不同時間各微生物的生長量,結(jié)果分析表明,pH為4、5,化合物濃度200mg/L時,培養(yǎng)24h培養(yǎng)基中菌株生長緩慢,隨著pH升高化合物抑菌活性減弱。在對細(xì)菌試驗測定中化合物A和B對革蘭氏陽性菌枯草芽孢桿菌的抑菌作用要強(qiáng)于對革蘭氏陰性菌大腸桿菌的抑菌作用;化合物B對四種菌株的抑制活性強(qiáng)于化合物A。
4.羥基取代肉桂醛的抗氧化活性研究以羥基取代苯甲醛為先導(dǎo)化合物設(shè)計合成了一系列羥基取代肉桂醛。比較了水溶性的羥基取代
6、肉桂酸和脂溶性的羥基肉桂醛對2,2-苯基-1-苦肼基(DPPH)的清除活性,通過對DPPH自由基的清除活性來評價其清除自由基的能力;同時以人血紅細(xì)胞在體外的氧化性溶血為模型,研究了羥基取代肉桂醛對AAPH自由基誘導(dǎo)人紅細(xì)胞溶血的抑制作用。各種化合物對DPPH自由基的清除活性順序為:H>D>C>I(VC)>G>E>F>A>B。鄰羥基和對羥基的肉桂酸和醛對DPPH自由基的清除活性較弱,阿魏酸對DPPH自由基的清除活性明顯好于阿魏醛,咖啡醛的
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