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1、湖南大學(xué)碩士學(xué)位論文新型查爾酮與黃酮醇類化合物的合成及其生物活性研究姓名:張紅申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別:碩士專業(yè):有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師:汪秋安20070518新型查爾酮與黃酮醇類化合物的合成及其生物活性研究IIAbstractFlavonoidsalsocalledbioflavoinoidsareubiquitousinnatureplantkingdom.Theimmediatefamilymembersofflavonoidsincludefla
2、voneschalconesflavanonesflavonols.IndertofindnewcompoundsbeinghavebiologicalactivitiesinvestigateStructureactivityrelationships(SAR)wereptthesynthesisantitumactivitiesinthispaperf3seriesofnaturalnewchalconesflavononeflav
3、onols.1.Thesimplebestfeasiblesyntheticroutesofflavonoidsderivativeswereproposed.Thatischalconesactedasthekeyintermediates.Weusedrescinol7differentaldehyde8a8gasourmaterialthenitwasveryeasytogetchalcones1a1gbyaldolcondens
4、ationwithyieldof6089%.Thencompounds(1a)(1g)weredepotectedby3molLHClOprenylatedtogethydroxylatedchalcones(2a)(2g)withhighyieldof8894%Oprenylatedchalconeswithyieldof6091%.Chalcones1cwascyclizateddifferentlytogetflavanones4
5、cflavonols5chydrolysate6c.Chalcones1gwascyclizatedtoaffd5ghydrolysate6g.Onthebasisofthedesignationthirtycompoundsweresynthesizedincludingelvennoveltargetcompounds(threeseries)nieenintermediates.2.Synthesismethodhasbeenst
6、udiedsuchaspossiblemechanismofcondensationofketonewithaldehydeAnimprovementoftraditionalsynthesismethodivelysynthesizingOprenylatedflavonoidsfromdifferentlyactivemultihydroxylbycontrollingproptionbetweenalkalisubstrate.3
7、.ThreeinternationalstardmolelsMDAMB231(humanbreastcancercell)U251(gliacancercell)MMP9(antiosteoposismodel)werechose.Thebiologicalactivitiesofsynthesizedcompoundsagainsttwotumcellsweretested.Theresultsshowedthatsomecompou
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