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1、環(huán)醚和內(nèi)酯是許多天然產(chǎn)物和生物活性分子重要的結(jié)構(gòu)片段,同時也是合成復(fù)雜功能有機分子的的關(guān)鍵中間體。通常情況下,環(huán)醚和內(nèi)酯類化合物是通過羥基取代分子內(nèi)相應(yīng)的離去基而獲得。這就要求分子內(nèi)有羥基和另外一個官能團比如羥基或者羧酸,同時需要額外的操作步驟實現(xiàn)該官能團活化。這種路線長、耗試劑多的合成方法不符合現(xiàn)代有機化學發(fā)展趨勢。過渡金屬催化C-H鍵活化及C-O功能團化因其具有原子經(jīng)濟性的特點,一直吸引著化學家們廣泛的關(guān)注。
近年來通過活
2、化C(sp2)-H來構(gòu)建C-O鍵取得了長足的發(fā)展。由于C(sp3)-H鍵本身的惰性、亞甲基 C(sp3)-H的空間位阻大以及氧原子電負性大等特點,C(sp3)-H活化構(gòu)建C-O鍵進而應(yīng)用到合成新骨架結(jié)構(gòu)和關(guān)鍵中間體的研究工作報道較少。本論文擬以Pd(OAc)2為催化劑,解決sp3雜化的亞甲基(CH2)C-H活化,后與分子內(nèi)的羥基或者羧基中氧原子反應(yīng),實現(xiàn)C-O鍵構(gòu)建,進而合成環(huán)醚或內(nèi)酯類化合物。為實現(xiàn)以上目的,本論文完成了以下研究工作:
3、1)篩選配體。篩選了8-氨基喹啉、氨甲基吡啶和2-(2-吡啶基)-2-丙胺三種雙齒配體。發(fā)現(xiàn)在相同的條件下,2-(2-吡啶基)-2-丙胺作為導(dǎo)向基時能以57%產(chǎn)率獲得產(chǎn)物。因此選擇該配體為導(dǎo)向基團。2)以6-羥基己酸的2,2-二甲基氨甲基吡啶(1a)為底物,對影響C-H活化及C-O功能化的條件,比如氧化劑及當量數(shù)、催化劑、溶劑、反應(yīng)溫度和添加劑等方面展開了優(yōu)化,確定了反應(yīng)的最佳條件。3)在最佳條件下,對底物進行了擴展,合成了結(jié)構(gòu)多樣的8
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