以Heck型反應(yīng)構(gòu)建碳苷二糖以及C-KRN7000的全合成研究.pdf

1、糖類化合物盡管具有良好的生理活性，但是它們自身的一些缺陷限制了其成藥的可能性，其中最典型的便是氧糖苷鍵的不穩(wěn)定性，因此，碳苷的研究便顯得尤為重要。其中，碳苷二糖不僅本身具有生理活性，而且可以作為復(fù)雜分子合成的砌塊。但是，現(xiàn)有的碳苷二糖的合成方法相當(dāng)有限，因此，發(fā)展簡潔高效的碳苷二糖的合成方法是非常有意義的。
　　本研究通過碘代外糖烯（exo-glycal）和內(nèi)糖烯（endo-glycal）進(jìn)行Heck類型偶聯(lián)反應(yīng)生成碳苷二糖的有效

2、方法。經(jīng)過條件優(yōu)化發(fā)現(xiàn)，使用Pd(OAc)2作為催化劑、dppp作為配體、K2CO3作為堿時，反應(yīng)以高產(chǎn)率給出了碳苷二糖產(chǎn)物，并且具有完全的立體選擇性。將碳苷二糖作為手性合成子應(yīng)用到復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成中。KRN7000碳苷(C-KRN7000)是一種引起廣泛興趣的免疫促進(jìn)劑，結(jié)構(gòu)中包括一個半乳糖部分和一個神經(jīng)酰胺部分，兩者通過··碳苷鍵連接;神經(jīng)酰胺部分含有三個手性中心。其合成具有一定的挑戰(zhàn)性。本課題計劃使用Suzuki-Miyaura