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1、鉗型化合物(Pincer complexes),其結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性,使其作為很好的催化劑在諸多領(lǐng)域都有很廣泛的應(yīng)用價(jià)值。本文以1,3-二甲苯,5-叔丁基-1,3-苯二甲酸、1,3-苯二甲酸和5-硝基-1,3-苯二甲酸為起始原料,分別經(jīng)過(guò)酰氯化,傅-克酰基化反應(yīng)得到三個(gè)系列的新型OCO型二酮配體,后者與Pd(OAc)2在三氟乙酸中,室溫下經(jīng)過(guò)活化C-H鍵,得到三個(gè)不同系列的PdII?OCO?NO2,PdII?OCO?H及PdII?OCO?Bu
2、t鉗形化合物。實(shí)驗(yàn)中所有產(chǎn)物的都經(jīng)過(guò)元素分析、傅里葉紅外光譜(IR)、核磁1HNMR、13CNMR的結(jié)構(gòu)證實(shí)。我們對(duì)合成鉗型鈀化合物的影響因素—電子效應(yīng)和空間效應(yīng),進(jìn)行了理論數(shù)據(jù)分析。
對(duì)上述OCO二酮型鉗形鈀化合物在Suzuki、Heck偶聯(lián)反應(yīng)中的催化性能進(jìn)行了系統(tǒng)的分析:考察了PdII?OCO鉗形化合物中不同位置上(主體苯環(huán):Z=NO2,H,But;對(duì)稱的側(cè)鏈苯環(huán)上R)的取代基對(duì)鉗形鈀化合物催化Suzuki、Heck偶聯(lián)
3、反應(yīng)活性的影響。同時(shí),我們對(duì)不同的芳基鹵化物對(duì)耦合產(chǎn)率的影響也進(jìn)行了深入的研究。我們還對(duì)偶合條件進(jìn)行了優(yōu)化,對(duì)三個(gè)不同系列OCO二酮型鈀化合物的催化活性進(jìn)行了比較:三個(gè)不同系列的鉗形鈀化合物在催化Suzuki、Heck偶聯(lián)反應(yīng)中,對(duì)稱側(cè)鏈取代基相同時(shí),主體苯環(huán)上Z取代基變化對(duì)鉗形鈀化物的催化活性影響不大。在催化Suzuki、Heck偶聯(lián)反應(yīng)中,對(duì)同一系列的OCO型鉗形鈀化合物催化劑的催化活性比較中,當(dāng)主體苯環(huán)上取代基Z相同(如:Z=Bu
4、t)時(shí),對(duì)稱側(cè)鏈苯環(huán)上取代基R為供電子取代基(如:R=CH3O, CH3)時(shí),偶合產(chǎn)率要高,顯示其催化性能較好。偶合反應(yīng)中,擴(kuò)展不同的芳基鹵化物時(shí),不同取代的芳基溴化物的催化收率明顯高于芳基氯化物,這一現(xiàn)象可以通過(guò)碳?鹵鍵的鍵能強(qiáng)弱的比較加以解釋。相同鹵代的芳基鹵化物上的不同取代基效應(yīng)的影響較為明顯:連有吸電子取代基的芳基鹵化物的偶合產(chǎn)率顯著高于連有供電子的芳基鹵化物。5-叔丁基-1,3-雙(4’-甲基苯甲酰基)苯的鉗形鈀化物在不同的溶
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