手性PCP型鉗形鈀化合物的合成及其在不對稱催化中的應(yīng)用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文以L-脯氨酸為手性源,采用“四組分、一鍋煮的膦化/鈀化反應(yīng)”,通過C-H鍵活化的方法合成了手性的PCP鉗形鈀化合物,并初步考察了手性鈀化合物在不對稱催化反應(yīng)中的活性及立體選擇性。主要內(nèi)容如下:
　　 (1)采用操作簡便的“四組分、一鍋煮膦化/鈀化反應(yīng)”,(其中四組分包括a,a-二苯基脯氨醇、PC13、間苯二酚及其衍生物、PdC12),通過C-H鍵活化得到了手性的PCP鉗形鈀化合物9和10,而手性鉗形鈀化合物11,可以通過化

2、合物9與碘化鉀發(fā)生鹵素原子交換或者氧化加成制得。每一個(gè)手性鉗形鈀化合物都通過元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、31P NMR等手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并采用X-射線單晶衍射對其立體構(gòu)型進(jìn)行了確認(rèn)。
　　 (2)我們以醛和亞胺的烯丙基化反應(yīng)作為模板,考察所合成的三個(gè)手性PCP鉗形鈀化合物的催化效果。初步研究發(fā)現(xiàn)具有較大空間位阻的10在催化4-硝基對甲苯磺亞胺的烯丙基化反應(yīng)中,得到較好的對映體選擇性(69％ee)和產(chǎn)率(

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