多芳環(huán)共軛碳酸叔丁酯及五氟磺草胺中間體的合成.pdf

1、光刻膠是集成電路(IC)制作所需的關(guān)鍵性材料，它隨IC的發(fā)展而發(fā)展。IC的加工線寬不斷縮小，對(duì)光刻膠分辨率的要求也不斷提高。在光刻工序中原有的光刻機(jī)及相配套的光刻膠已經(jīng)無法滿足新工藝的要求。因此，必須對(duì)光刻膠的主體材料進(jìn)行改善。以極紫外光刻技術(shù)(EUVL)代替?zhèn)鹘y(tǒng)光刻技術(shù)用于IC是一種新的發(fā)展趨勢(shì)。這種技術(shù)在靈敏度，分辨率，線寬，線寬粗糙度等方面都取得較大進(jìn)步。我國(guó)在EUV光刻膠的研究方面基本處于空白狀態(tài)，因此對(duì)EUV光刻膠的研究和探索

2、將有助于我國(guó)微電子技術(shù)的快速發(fā)展。五氟磺草胺作為除草劑應(yīng)用較為廣泛，具有高活性、低毒性、更好的選擇性并與自然環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)，(2-氟-6-三氟甲基苯基)三甲基硅烷是合成五氟磺草胺重要的中間體，因此對(duì)該中間體的合成具有重要的意義。
　　 本論文主要工作包括以下兩個(gè)方面：
　　 一、多芳環(huán)共軛碳酸叔丁酯合成
　　 所設(shè)計(jì)的合成路線以間溴硝基苯(1)為原料，分別經(jīng)過6步合成2，2’-二(3，5-二叔丁基碳酸酯苯基)-4

3、，4’-二(二叔丁基碳酸酯基)聯(lián)苯(A)，經(jīng)過7步合成2，2’，4，4’-四(3，5-二叔丁基碳酸酯基苯基)聯(lián)苯(B)：化合物1在鋅粉的條件下重排得到2，2’-二溴-4，4’-聯(lián)苯二胺(2)，3，5-二甲氧基溴苯(3)與鎂屑反應(yīng)得到格氏試劑后，低溫下加入到B(OMe)3中得到3，5-二甲氧基苯硼酸(4)，PdCl2(5)與三苯基膦在水合肼的條件下生成四三苯基膦鈀(6)，化合物2與4在K2CO3條件下經(jīng)化合物6催化發(fā)生Suzuki反應(yīng)得到

4、2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二胺(7)，化合物7在NaNO2，H2SO4的條件下發(fā)生重氮化反應(yīng)，然后酸性條件下加熱水解得到2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二酚(8)，化合物8在BBr3的條件下脫甲基得到2，2’-二(3，5-二羥基苯基)-4，4’-聯(lián)苯二酚(9)，化合物9和與(Boc)2O反應(yīng)得到化合物A?；衔?經(jīng)過重氮化后加入碘化鉀后得到2，2’-二(3，5-二甲氧基苯基)-4，4’-聯(lián)苯

5、二碘(10)，化合物10與化合物4在堿性條件下經(jīng)化合物6催化發(fā)生Suzuki反應(yīng)得到2，2’，4，4’-四(3，5-二甲氧基苯基)聯(lián)苯(11)，化合物11在低溫下經(jīng)BBr3脫甲基得到2，2’，4，4’-四(3，5-二羥基苯基)聯(lián)苯(12)，化合物12與(Boc)2O反應(yīng)得到化合物B。最后對(duì)所合成的化合物用IR、1H NMR、13C NMR等方法進(jìn)行了表征，并利用TG-DSC對(duì)目標(biāo)化合物的熱穩(wěn)定性和玻璃化溫度進(jìn)行了初步研究。