合成1，5-苯并硫氮雜卓及其衍生物的相關(guān)反應(yīng)的研究.pdf

1、1,5-苯并硫氮雜卓是一類具有重要的藥理活性和生理活性的雜環(huán)化合物，它的某些衍生物已經(jīng)作為抗焦慮藥物、催眠藥物和心血管藥物應(yīng)用于臨床，因此對(duì)其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和特殊的生理活性的研究一直得到人們的廣泛關(guān)注。實(shí)驗(yàn)事實(shí)證明，1,5-苯并硫氮雜卓是一類具有特定結(jié)構(gòu)的化合物。通過(guò)對(duì)該類化合物的抑菌活性研究發(fā)現(xiàn)，不同結(jié)構(gòu)的該類化合物具有不同的生理活性。
　　 目前，本課題組對(duì)該類化合物的合成研究工作主要集中在合成1,5-苯并硫氮雜卓-β-內(nèi)酰

2、胺及1,5-苯并硫氮雜卓這兩類化合物方面。通過(guò)對(duì)本課題組現(xiàn)已合成的各系列該類化合物的抑菌活性的分析，我們發(fā)現(xiàn)含酯基的1,5-苯并硫氮亞胺型雜卓類化合物具有較好的抑菌活性。且初步認(rèn)為，酯基和亞胺雙鍵是該類化合物的藥效官能團(tuán)。為了明確亞胺雙鍵是該類化合物的藥效官能團(tuán)之一，本論文對(duì)含酯基的1,5-苯并硫氮亞胺型雜卓類化合物中的亞胺雙鍵的選擇性的還原方法進(jìn)行了研究。由于1,5-苯并硫氮雜卓母環(huán)的2位C原子上有酯基取代后，其抑菌活性表現(xiàn)凸出。因此

3、，本論文對(duì)長(zhǎng)鏈的α,β-不飽和酮的合成方法進(jìn)行了相關(guān)研究。該項(xiàng)工作為合成具有特殊藥理活性的1,5-苯并硫氮雜卓類藥物的研究提供了重要的理論依據(jù)。
　　 本論文的主要工作包括：
　　 1、本論文對(duì)含酯基的亞胺型1,5-苯并硫氮雜卓類化合物的亞胺雙鍵的還原方法進(jìn)行了研究工作。且對(duì)該實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行了優(yōu)化工作。
　　 2、用上述還原方法，成功地合成了Ⅳa-e這五個(gè)化合物。且經(jīng)過(guò)表征工作，確定了其結(jié)構(gòu)。
　　 3、對(duì)

4、Ⅳa-e這5個(gè)化合物進(jìn)行了體外抗真菌活性的測(cè)定工作。測(cè)定結(jié)果表明Ⅳ類化合物的抑菌活性明顯降低（與Ⅲ類化合物的抑菌活性相比）。因此，可以明確亞胺雙鍵是該類化合物的重要抑菌官能團(tuán)之一。
　　 4、本論文對(duì)亞胺型，烯胺型的1,5-苯并硫氮雜卓的構(gòu)型轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行了研究工作。且得出了分離上述某一種異構(gòu)體的最佳實(shí)驗(yàn)條件。
　　 5、本論文設(shè)計(jì)了長(zhǎng)鏈的α,β-不飽和酮的合成路線。且對(duì)合成γ-對(duì)F苯基-α,β-不飽和戊烯酮酸酯（即對(duì)F查