苯并噻吩衍生物的合成與反應(yīng)研究.pdf

1、有機(jī)硫化合物因其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等方面的廣泛應(yīng)用而受到化學(xué)研究者的極大關(guān)注，每年都有數(shù)量眾多的研究論文發(fā)表，其研究范圍不斷擴(kuò)大，涵蓋了有機(jī)合成化學(xué)、藥物學(xué)、生物化學(xué)和結(jié)構(gòu)化學(xué)等諸多領(lǐng)域，成為極具發(fā)展前景的研究領(lǐng)域。
　　苯并噻吩是自然界中存在的含硫的雜環(huán)化合物之一，它的衍生物不僅是重要的有機(jī)合成中間體，而且在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、新型材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，其相關(guān)的研究在國(guó)際上越來(lái)越受到關(guān)注。但苯并噻吩的反應(yīng)活性較低，而且國(guó)內(nèi)對(duì)該

2、類(lèi)化合物的研究較少，相關(guān)試劑及藥物價(jià)格比較昂貴，因此對(duì)其化合物的合成及其性質(zhì)進(jìn)行探討、研究具有十分重要的意義。
　　锍鎓鹽是一類(lèi)重要的有機(jī)硫化合物，它可用作陽(yáng)離子光引發(fā)劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、光生酸劑、陽(yáng)離子熒光探針以及生物傳感器等;在有機(jī)合成上锍鎓鹽可以進(jìn)行多種類(lèi)型的反應(yīng)。因此，研究以苯并噻吩為骨架的锍鎓鹽的合成及性質(zhì)就顯得尤為重要。
　　本論文在分析和總結(jié)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，主要做了以下三方面的工作:
　　1.以苯并噻吩與丙烯

3、酸甲酯或丙烯酸丁酯為原料，以醋酸鈀為催化劑直接活化C-H鍵在苯并噻吩環(huán)上導(dǎo)入功能性基團(tuán)，所得產(chǎn)物均通過(guò)1H NMR、13C NMR進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。對(duì)3-(3-丙烯酸甲酯基)苯并噻吩的紫外吸收光譜進(jìn)行了分析，探討了合成3-(3-丙烯酸甲酯基)苯并噻吩的較好的反應(yīng)條件，并且提出了該反應(yīng)的機(jī)理。
　　2.對(duì)苯并噻吩的傅-克?；磻?yīng)進(jìn)行了研究，并討論了微波輻射對(duì)反應(yīng)的影響。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR進(jìn)行了表征，并利用高效

4、液相色譜法得到了產(chǎn)物的純度、C-2/C-3產(chǎn)物的比例。同時(shí)對(duì)影響產(chǎn)率諸因素進(jìn)行了考察，確定了較好的反應(yīng)條件:微波輸出功率195 W、微波輻射20 min、溶劑為二氯甲烷、加樣方式為Bouveault方式（最后加入?；噭?、加樣溫度為0℃、反應(yīng)物（苯并噻吩、?；噭?、無(wú)水三氯化鋁）的摩爾比為1∶1.2∶2。微波輻射的使用縮短了反應(yīng)時(shí)間，提高了反應(yīng)速率和收率。
　　3.在醋酸銅的作用下，苯并噻吩與二苯基高碘鹽反應(yīng)生成的S-苯基苯