3-CH-,2-COOCH-,3---CH-,2-COONa取代1,5-苯并硫氮雜卓衍生物的合成及抑菌活性研究.pdf

1、1，5-苯并硫氮雜卓是一類具有重要的藥理活性和生理活性的雜環(huán)化合物，它的某些衍生物已經(jīng)作為抗焦慮藥物、催眠藥物和心血管藥物應(yīng)用于臨床，因此對(duì)其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和特殊的生理活性的研究一直得到人們的廣泛關(guān)注。 目前合成的1，5-苯并硫氮雜卓類化合物幾乎都在對(duì)母環(huán)2，4位進(jìn)行修飾，而在3位上引入取代基修飾苯并硫氮雜卓母環(huán)的化合物幾乎沒有報(bào)道。本課題組在該領(lǐng)域也有較為深入、系統(tǒng)的研究，并首次發(fā)現(xiàn)在雜卓2，3位上有酯基取代的1，5-苯并硫氮

2、雜卓類化合物對(duì)真菌中白色念珠菌屬于高度敏感的化合物，有較好的應(yīng)用前景。作為課題組系列工作的繼續(xù)，為了考察在雜卓不同位置上有不同碳鏈長(zhǎng)度酯基取代對(duì)抑菌活性的影響，同時(shí)為了增加雜卓的水溶性，本論文設(shè)計(jì)合成了14個(gè)3位上酯基取代的1，5-苯并硫氮雜卓衍生物，并水解了其中四個(gè)化合物，對(duì)得到的18個(gè)新化合物進(jìn)行了抑菌活性的研究。 本論文的主要工作： 一、本論文從丁二酸酐出發(fā)，經(jīng)Friedel-Crafts?；磻?yīng)、成酯反應(yīng)、Ma

3、nnich反應(yīng)、Michael加成和環(huán)合成亞胺反應(yīng)等設(shè)計(jì)合成14個(gè)全新的3-CH2COOCH3取代的-1，5-苯并硫氮雜卓并水解了其中4個(gè)化合物，用紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜、元素分析等對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，確定了其結(jié)構(gòu)。 二、對(duì)各步反應(yīng)進(jìn)行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)條件，尤其對(duì)影響該合成反應(yīng)中最關(guān)鍵的三步反應(yīng)進(jìn)行了細(xì)致的研究，改進(jìn)后的方法不僅操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物的收率和純度也大大提高。 三、采用濾紙片的方法，對(duì)所合成的3-