（S）-甲氧普林中間體的合成研究.pdf

1、(S)-甲氧普林是以昆蟲特有的生長發(fā)育系統(tǒng)為攻擊目標(biāo)的新型特異性殺蟲劑。本文主要圍繞(S)-甲氧普林的重要中間體—(2Z,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸(MTDDA)的合成展開。本文首先對MTDDA的底物4,6-二甲基闊馬酸甲酯的合成工藝進(jìn)行了改進(jìn)。以乙酰乙酸甲酯為原料,無水甲醇為溶劑,利用干燥HCl氣體為催化劑進(jìn)行自縮合反應(yīng)而制得,詳細(xì)研究了反應(yīng)條件對收率的影響。實驗確定了適宜的反應(yīng)條件:在干燥

2、的反應(yīng)體系條件下,甲醇與乙酰乙酸甲酯質(zhì)量比為0.5,縮合反應(yīng)溫度為20℃,反應(yīng)時間為72h左右,酸HCl的摩爾用量為3,粗品用甲醇重結(jié)晶后,純度幾近100％,摩爾收率為82％,大于文獻(xiàn)參考值75％。另外,論文對其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。本文對MTDDA合成工藝進(jìn)行了改進(jìn)。以4,6-二甲基闊馬酸甲酯和(3S)-甲氧基香茅醛為原料,在堿性條件下進(jìn)行Knoevenagel醛酯縮合,生成單酸鈉鹽,經(jīng)水解后,采用單個有機(jī)堿—2,4—二甲基吡啶為催化劑