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文檔簡介
1、D-環(huán)絲氨酸是一種廣譜抗生素,對耐藥性結核病有著較好的療效,近年來還發(fā)現(xiàn)D-環(huán)絲氨酸對神經疾病有一定的療效。本文以國內廉價的L-半胱氨酸為起始原料通過不對稱轉化、氧化、氯化、環(huán)合等反應經由D-半胱氨酸、D-胱氨酸、D-胱氨酸酯、D-氯代丙氨酸酯等中間產物制備D-環(huán)絲氨酸。 以L-半胱氨酸經由四氫噻唑-4-羧酸不對稱轉化制備D-半胱氨酸。研究了影響不對稱轉化的各種因素。由于四氫噻唑-4-羧酸的開環(huán)過程繁瑣且收率較低,D-半胱氨酸總
2、收率只有30%左右。 在仔細研究文獻的基礎上,我們提出了經以L-半胱氨酸為原料經由2,2-二甲基四氫噻唑-4-羧酸不對稱轉化制備D-半胱氨酸方法,該方法中的L-半胱氨酸和丙酮的環(huán)合和2,2-二甲基四氫噻唑-4-羧酸的消旋化在一次反應中完成。研究了影響不對稱轉化的各種因素。在最佳條件下,不對稱轉化收率在65%以上,其后續(xù)的水解收率在80%以上,以L-半胱氨酸計,D-半胱氨酸的收率500%以上。 使D-半胱氨酸在雙氧水存在下
3、氧化得到D-胱氨酸,后者在氯化亞砜催化下與無水乙醇反應制得D-胱氨酸二乙酯二鹽酸鹽,收率90%以上。研究了不同的反應物料比、反應溫度等因素對酯化反應得影響,確定了較佳的反應條件。 對由D-胱氨酸二乙酯二鹽酸鹽制備D-氯代丙氨酸乙酯鹽酸鹽的反應進行了優(yōu)化,較佳條件下D-氯代丙氨酸乙酯鹽酸鹽收率60%以上。 D-氯代丙氨酸乙酯鹽酸鹽在堿性條件下和鹽酸羥胺反應制備D-環(huán)絲氨酸,收率60%以上,光學純度95%。研究了反應物料比、
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