多取代吡咯化合物的合成研究.pdf

1、多取代吡咯及其衍生物是一類(lèi)重要的精細(xì)化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化工、涂料、紡織、印染等諸多領(lǐng)域；尤其是近年來(lái)隨著卟啉類(lèi)化合物在許多領(lǐng)域中的研究和應(yīng)用不斷得到加強(qiáng)，作為制備此類(lèi)化合物前軀體的多取代吡咯的合成研究引起了人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。多取代吡咯的合成方法有很多種，主要的有縮合法、環(huán)轉(zhuǎn)化法和擴(kuò)環(huán)法等幾種，其中縮合法的研究和應(yīng)用比較廣泛。
　　 本文通過(guò)對(duì)乙酸乙酰乙酯、丙酰乙酸甲酯和丙二酸二乙酯的亞硝化、還原成肟以及成環(huán)

2、反應(yīng)合成了七種多取代吡咯化合物：2-甲氧羰基-3-乙基-4-乙?；?5-甲基吡咯(a)、2，4-二甲氧羰基-3，5-二乙基毗咯(b)、2-乙氧羰基-3-甲基-4-甲氧羰基-5-乙基吡咯(c)、2，4-二乙氧羰基-3，5-二甲基吡咯(d)、2-乙氧羰基-3，5-二甲基-4-乙?；量?e)、2-乙氧羰基-3，4-二甲基吡咯(f)和2-乙氧羰基-3，5-二甲基吡咯(g)。其中，前三種多取代吡咯化合物(a、b、c)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。
　　

3、 研究表明，還原和成環(huán)縮合反應(yīng)條件對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率有重要影響，因此本論文通過(guò)改變反應(yīng)條件，詳細(xì)考察了在不同的反應(yīng)條件下目標(biāo)化合物的產(chǎn)率，得出其最佳反應(yīng)條件為：鋅粉和起始反應(yīng)物的量（摩爾）之比為2.7-2.8:1，pH4-4.5，溫度95-100℃。在該最佳條件下，有六個(gè)化合物的產(chǎn)率達(dá)到56-67％。通過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定、紫外-可見(jiàn)光譜、紅外光譜、核磁共振譜以及電化學(xué)方法對(duì)化合物進(jìn)行了表征。
　　 本論文共分為六章，第一章簡(jiǎn)要介紹了吡咯類(lèi)