幾種D-型氨基酸的制備研究.pdf

1、D-絲氨酸、D-焦谷氨酸、D-谷氨酰胺是三種重要的D-型氨基酸，在新藥研究、有機合成、多肽合成中廣泛應(yīng)用。D-絲氨酸在神經(jīng)學(xué)研究領(lǐng)域有重要意義，在治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病方面有重要應(yīng)用。D-焦谷氨酸可用于合成殺蟲劑、藥物制劑、化妝品制劑及食品中應(yīng)用的甜味劑，同時也是一種重要的手性源化合物，作為手性助劑在不對稱合成中廣泛應(yīng)用。D-谷氨酰胺主要用于藥物合成，合成各種多肽類藥物用于治療傳染性疾病和高血壓等。因此，研究這幾種D-氨基酸的制備方法研究具有

2、重要意義。 以L-絲氨酸為原料經(jīng)過消旋、酯化、拆分和水解等步驟，制備了D-絲氨酸。L-絲氨酸在乙酸中，經(jīng)水楊醛催化制備DL-絲氨酸，DL-絲氨酸于無水甲醇中，經(jīng)氯化亞砜催化制備DL-絲氨酸甲酯鹽酸鹽，使L-2，3-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA)與DL-絲氨酸甲酯在無水乙醇中反應(yīng)形成D-絲氨酸·L-DBTA二鹽，再經(jīng)水解得到D-絲氨酸，總收率為34.8％，光學(xué)純度大于98％。 以L-谷氨酸為原料經(jīng)過酯化、消旋、拆分、氨解等

3、步驟制備D-焦谷氨酸。采用濃硫酸催化法制備L-谷氨酸-γ-乙酯，通過正交實驗優(yōu)化反應(yīng)條件；以水楊醛為催化劑，乙酸為溶劑使L-谷氨酸-γ-乙酯消旋化制備DL-谷氨酸-γ-乙酯；在水溶液中，以L-2，3-二苯甲酰酒石酸為拆分劑拆分DL-谷氨酸-γ-乙酯，得到D-谷氨酸-γ-乙酯·L-DBTA鹽；在乙醇中，D-谷氨酸-γ-乙酯·L-DBTA鹽與三乙胺作用得到D-谷氨酸-γ-乙酯，收率78.4％；D-谷氨酸-γ-乙酯溶于甲醇中，通入氨氣制得D-