2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、四氫-β-咔啉類化合物是屬于分布于自然界的吲哚生物堿,具有抗腫瘤、抗菌、抗高血壓及治療阿爾茲海默癥等多種生物活性,近年來(lái),四氫-β-咔啉類化合物以其獨(dú)特的性質(zhì)和結(jié)構(gòu),引起越來(lái)越多的人關(guān)注。雙吲哚類衍生物作為雜環(huán)化合物一種重要的類別所為人知曉,并且是研發(fā)和制藥工業(yè)中具有生物活性的中間產(chǎn)品,不僅可以增加人體內(nèi)荷爾蒙的自然代謝,而且在預(yù)防癌癥方面也是有效的。Pictet-Spengler縮合反應(yīng)是在1911年被AméPictet和Theodo

2、rSpengler發(fā)現(xiàn)的,現(xiàn)已經(jīng)成為了在合成β-咔啉類化合物方面中至關(guān)重要的方法,除此之外,它也應(yīng)用于更多的復(fù)雜結(jié)構(gòu)吲哚生物堿的合成。
  論文運(yùn)用Pictet-Spengler反應(yīng)方法,合成四氫-β-咔啉類化合物。首先以吲哚和5-溴吲哚為原料,經(jīng)過(guò)親核加成、環(huán)合、還原、Pictet-Spengler反應(yīng)等5~6步反應(yīng),合成了8個(gè)四氫-β-咔啉類衍生物,通過(guò)對(duì)不同反應(yīng)試劑、反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)溫度的優(yōu)化,反應(yīng)的總產(chǎn)率均達(dá)到20%~25%

3、。利用核磁共振氫譜、碳譜等方法對(duì)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。課題以吲哚為原料,經(jīng)過(guò)付克酰基化、黃鳴龍反應(yīng)、還原、Pictet-Spengler反應(yīng)等4~5步反應(yīng),合成了6個(gè)雙吲哚結(jié)構(gòu)化合物,通過(guò)對(duì)不同反應(yīng)試劑、反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)溫度的優(yōu)化,反應(yīng)的總產(chǎn)率均達(dá)到27%~37%。利用核磁共振氫譜、碳譜,質(zhì)譜及二維核磁譜圖等方法對(duì)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。綜上所述,合成14個(gè)目標(biāo)化合物和4個(gè)中間產(chǎn)物,其中11個(gè)化合物未見(jiàn)報(bào)道。
  在此基礎(chǔ)上,

4、對(duì)雙吲哚類化合物進(jìn)行了體外腫瘤細(xì)胞抑制活性的測(cè)試,所選用的三種癌細(xì)胞為人白血病細(xì)胞(K562)、人肝癌細(xì)胞(HepG2)和人結(jié)腸癌細(xì)胞(HT-29)?;钚詼y(cè)試結(jié)果為:2,2'-二.(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)苯基甲烷(化合物13),2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)硝基苯基甲烷(化合物16),2,2'-二(3,3'-N-芐基-3-1H-吲哚基丙酰胺)對(duì)氟苯基甲烷(化合物17),2,2'-二(3

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