中心多聚茚滿(mǎn)化學(xué)及Hyacinthacine和Gibbilimbol類(lèi)天然產(chǎn)物的全合成研究.pdf_第1頁(yè)
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1、本論文主要研究了新穎的稠環(huán)碳?xì)涔羌芊肿右恢行亩嗑圮釢M(mǎn)化學(xué),制備了新穎的環(huán)番和一系列非常有用的合成砌塊,并對(duì)Hyacinthacine和Gibbilimbol類(lèi)天然產(chǎn)物的全合成進(jìn)行了研究,同時(shí)對(duì)運(yùn)用 Stille 偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑碳苷類(lèi)化合物進(jìn)行了探索,論文共分為五章: 首先綜述了中心多聚茚滿(mǎn)家族的一員—三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene)及其衍生物的合成研究進(jìn)展,對(duì)該類(lèi)化合物骨架的構(gòu)筑和外圍拓展作了扼要概述,分類(lèi)

2、介紹了它們?cè)诓煌恢眠M(jìn)行拓展時(shí)所得到的新穎結(jié)構(gòu)化合物. 第 2 章詳細(xì)介紹了中心多聚茚滿(mǎn)化學(xué)的研究,拓展出高效使用Stille偶聯(lián)反應(yīng)對(duì)三苯三戊并烯和全順式-[5.5.5.5]四環(huán)壬烷為中心的四聚茚滿(mǎn)外圍進(jìn)行延伸的方法,成功構(gòu)建了一系列具有特殊三維骨架結(jié)構(gòu)分子.同時(shí),也發(fā)展了高效高區(qū)域選擇性地在三苯三戊并烯外圍進(jìn)行氯甲基化的方法,合成了重要中間體—C<,3v>,對(duì)稱(chēng)的六氯甲基三苯三戊并烯,基于該中間體首次合成了多個(gè)三苯三戊并烯類(lèi)

3、硫代環(huán)番,并對(duì)它們?cè)诠滔嘀械姆肿优帕蟹绞竭M(jìn)行了研究和理論計(jì)算,同時(shí)對(duì)于球狀環(huán)番的合成也進(jìn)行了初探.這些都為進(jìn)一步構(gòu)筑新奇分子器件化合物、樹(shù)狀物、復(fù)雜金屬配合物等有機(jī)網(wǎng)絡(luò)分子打下了良好的基礎(chǔ).另外,用六氯甲基中間體進(jìn)行S<,N>2反應(yīng)合成了一系列三苯三戊并烯外圍拓展的合成砌塊,如-Br,N<,3>,-OH,-SH等取代的衍生物,它們結(jié)構(gòu)新穎,有望成為超分子自組裝的重要結(jié)構(gòu)單元. 第3章和4章分別介紹了Hyacinthacine類(lèi)和

4、Gibbilimbol類(lèi)天然產(chǎn)物的全合成研究.以天然廉價(jià)易得的葡萄糖為起始原料,充分利用并改造了葡萄糖原有的手性中心,高產(chǎn)率高立體選擇性的合成了兩個(gè)多羥基取代的吡咯烷,并由這兩個(gè)中間體經(jīng)過(guò)延長(zhǎng)碳鏈,還原環(huán)化誘導(dǎo)出新的手性中心完成了 5-epi-hyacinthaeineA<,4>和Hyacinthacine A<,6>的全合成.采用Wittig反應(yīng)和Ramberg-Backlund反應(yīng)為關(guān)鍵步驟分別完成了天然產(chǎn)物Gibbilimbol

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