保護(hù)基控制的(2,3)-反式手性吡咯烷類(lèi)化合物的合成研究.pdf

1、在復(fù)雜化合物合成中，常常需要反應(yīng)選擇性的發(fā)生在某一特定位點(diǎn)，這就需要對(duì)其他敏感基團(tuán)進(jìn)行保護(hù)，基于此目的，研究工作者一直致力于發(fā)展針對(duì)不同官能團(tuán)、不同條件下的高效保護(hù)方法，以用于天然產(chǎn)物和重要化合物的合成。吡咯烷結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物、香料以及材料分子結(jié)構(gòu)中，具有不同立體構(gòu)型的手性吡咯烷類(lèi)化合物往往具有截然不同的性質(zhì)，因此如果能通過(guò)保護(hù)基團(tuán)的變化，實(shí)現(xiàn)具有不同立體構(gòu)型的多取代吡咯烷類(lèi)化合物的選擇性合成具有重要意義。
　　本文以

2、脯氨酸衍生的手性二級(jí)胺為催化劑，在優(yōu)化的條件下，催化三氟乙酰氨甲基烷基酮與α,β-不飽和醛之間的不對(duì)稱(chēng)Michael加成/環(huán)化反應(yīng)，以55%到90%的收率得到2,4,5多取代的吡咯烷化合物，產(chǎn)物經(jīng)過(guò)還原脫羥基后，得到一系列具有2,3反式構(gòu)型的手性吡咯烷類(lèi)化合物(收率:39%-70%，ee:85%-96%），這一結(jié)果與我們前期利用對(duì)甲苯磺?；难苌锼卯a(chǎn)品（2,3順式構(gòu)型產(chǎn)品為主）在構(gòu)型上互補(bǔ)。同時(shí)，對(duì)于這一反應(yīng)過(guò)程中的立體構(gòu)型控制，進(jìn)