脫氫松香基硫脲化合物及其雜環(huán)化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、許多合成藥物和天然產(chǎn)物如生物堿、一些維生素和抗菌素等多為含氮化合物, 含氮化合物在除草劑、殺蟲劑、殺菌劑方面的用途很廣, 同時(shí)在染料和感光材料、表面活性劑和許多功能材料方面發(fā)揮著巨大的作用. 而硫脲、三唑、四唑和噻二唑衍生物都是其中重要的含氮化合物。 脫氫松香酸和脫氫松香胺是可再生資源松香的異構(gòu)體成分之一, 廣泛應(yīng)用于涂料、膠粘劑、油墨、造紙、橡膠、食品添加劑及生物制品等領(lǐng)域. 它們含有三個(gè)手性碳原子, 有兩個(gè)反應(yīng)性官能團(tuán)——羧

2、基和胺基, 具有許多天然藥物都具有的芳香型三環(huán)二萜結(jié)構(gòu)。 因此, 利用它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn), 對(duì)脫氫松香骨架進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造, 有望合成出多功能脫氫松香衍生物如高效低毒手性藥物以及手性農(nóng)藥等具有高附加值的產(chǎn)品. 這不僅符合綠色化學(xué)的要求, 而且能帶來良好的社會(huì)效益與經(jīng)濟(jì)效益。 為了尋找和篩選新的具有生物活性的物質(zhì), 以廣西的優(yōu)勢(shì)資源松香為原料, 先以脫氫松香酸與亞硫酰氯反應(yīng)后再與硫氰化鉀反應(yīng)得到脫氫松香酰異硫氰酸酯3, 然后將其與

3、胺反應(yīng)得到1-脫氫松香?；?3-取代硫脲4, 4 與水合肼反應(yīng)得到5-脫氫松香基-3-芳胺基-1,2,4-三唑5, 化合物4 和5 的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR, 1H NMR 和13C NMR 確認(rèn). 經(jīng)初步生物活性測(cè)試表明, 4e, 4f, 4j, 5b 對(duì)枯草桿菌抑菌率較高, 特別是4j 在濃度為50 mg/L 時(shí)就達(dá)到較好效果;4b, 4h, 4i, 5e 在100 mg/L 時(shí)對(duì)大腸桿菌的抑菌效果較好。 另外, 以3 為原料, 分別與

4、不同的芳甲酰肼反應(yīng), 得到一系列的1-脫氫松香?；?3-芳酰氨基硫脲6, 最后用醋酸關(guān)環(huán)得到5-芳基-2-脫氫松香酰胺基-1,3,4-噻二唑7. 初步生物活性測(cè)試表明, 化合物6c, 6f, 7f 對(duì)枯草桿菌和大腸桿菌有一定抑制作用。 此外, 從脫氫松香胺出發(fā)制備了相應(yīng)的脫氫松香基異硫氰酸酯9, 然后將其與疊氮化鈉反應(yīng)生成脫氫松香基-5-巰基-1,2,3,4-四氮唑10, 最后分別與不同鹵代烴反應(yīng)生成一系列的脫氫松香基四氮唑硫醚