新型雜環(huán)化合物的合成、結(jié)構(gòu)及生物活性研究.pdf

1、氨基酸及其衍生物具有高效、低毒、無(wú)公害、易被全部降解利用、原料來(lái)源廣的特點(diǎn)，經(jīng)常被用在農(nóng)藥、醫(yī)藥的合成中。高半胱氨酸硫內(nèi)酯是蛋氨酸(人體必需氨基酸之一)在肝臟中的代謝物，作為原料具有廣泛的生物活性，由它合成的一系列醫(yī)藥、農(nóng)藥衍生物均有較高的生物活性和應(yīng)用價(jià)值。為了尋找具有更高活性的新化合物，研究其結(jié)構(gòu)與生物活性之間的關(guān)系，分別將具有生物活性的雜環(huán)化合物結(jié)合到分子結(jié)構(gòu)中，以期實(shí)現(xiàn)活性疊加，提高并擴(kuò)大殺菌譜、藥理的活性，本文選用了高半胱氨酸

2、硫內(nèi)酯及其鹽酸鹽為原料，通過(guò)對(duì)合成方法的選擇和優(yōu)化，共計(jì)合成了26個(gè)高半胱氨酸硫內(nèi)酯的衍生物，并對(duì)它們進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征、室內(nèi)毒力生物活性測(cè)試。主要進(jìn)行了以下三方面的研究： (一)3-氨基-二氫噻吩-2-酮類Schiff堿的合成、結(jié)構(gòu)及生物活性研究 3-氨基-二氫噻吩-2-酮類Schiff堿主要是由DL-高半胱氨酸硫內(nèi)酯鹽酸鹽(簡(jiǎn)稱ADT'HCl)與取代的苯甲醛發(fā)生親核加成-消去反應(yīng)縮合得到的雜環(huán)亞胺化合物。本文設(shè)計(jì)合成了9

3、個(gè)雜環(huán)Schiff堿，7個(gè)為首次報(bào)道的新化合物?；衔锝Y(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR和元素分析證實(shí)，并對(duì)其進(jìn)行了室內(nèi)毒力測(cè)試，結(jié)果表明此類化合物具有很好的殺菌、抑菌活性。并總結(jié)了化合物結(jié)構(gòu)和其活性之間的相互關(guān)系，為新活性化合物的合成、開發(fā)提供了基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。 (二)N-酰基高半胱氨酸硫內(nèi)酯化合物的合成、結(jié)構(gòu)及生物活性研究 通過(guò)DL-高半胱氨酸硫內(nèi)酯鹽酸鹽與具有生物活性的不同羧酸合成的N-?；甙腚装彼崃騼?nèi)酯化合物在生物化學(xué)領(lǐng)域有著廣

4、泛深遠(yuǎn)的意義。通過(guò)對(duì)合成方法的探索，本文采用了三氯氧磷為縮合試劑，合成了13個(gè)新的N-酰基高半胱氨酸硫內(nèi)酯化合物，結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR和元素分析證實(shí)，并對(duì)其進(jìn)行了初步室內(nèi)毒力測(cè)試，結(jié)果表明部分此類化合物具有良好的殺菌、抑菌活性。總結(jié)了化合物結(jié)構(gòu)和其活性之間的相互關(guān)系，為新活性化合物的合成、開發(fā)提供了基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。 (三)含2,6-吡啶二甲?；碾p雜環(huán)化合物的合成、結(jié)構(gòu)及生物活性研究 以2,6-吡啶二羧酸為起始化合物，設(shè)計(jì)合