新型N-芳基取代聯(lián)烯酰胺的合成及苯炔與聯(lián)烯酰胺的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)研究.pdf

1、聯(lián)烯是有機合成中非常有用的中間體，同時也是眾多藥物和具有生物活性的天然產(chǎn)物的關(guān)鍵骨架。其獨特的反應(yīng)性和電子云密度使其可以發(fā)生廣泛的化學(xué)反應(yīng)，例如環(huán)加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)和交叉偶聯(lián)反應(yīng)等等。此外，羰基取代的聯(lián)烯由于容易轉(zhuǎn)化為呋喃和其他雜環(huán)化合物，而雜環(huán)化合物普遍存在于各種藥物結(jié)構(gòu)中，因此賦予了聯(lián)烯化合物在生物醫(yī)藥領(lǐng)域極重要的地位。而合成羰基取代的聯(lián)烯化合物，如N-芳基取代聯(lián)烯酰胺類化合物，就成了有機化學(xué)的重要課題之

2、一。
　　本文通過CuI催化的N-芳基取代重氮乙酰胺與端基炔的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，設(shè)計合成了一系列新型N-芳基取代聯(lián)烯酰胺類化合物。對反應(yīng)條件進行了篩選優(yōu)化，探討了反應(yīng)機理。通過1HNMR,13CNMR, HR-MS對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行了表征。苯炔其具有很高的反應(yīng)活性。有機合成化學(xué)家們越來越意識到這種高反應(yīng)活性中間體在全合成中的潛在應(yīng)用價值。特別是苯炔提供了一種快速官能團化芳環(huán)的方法，因其通過一次反應(yīng)可以形成多個碳碳鍵或碳雜鍵。合成菲的方法很