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文檔簡介
1、酚類糖苷綴合物具有多種生物活性,如:美白、清除自由基、保護心腦血管、增強免疫等作用。代表性化合物有:熊果苷、紅景天苷。此類化合物苯環(huán)上酚羥基的位置、碳鏈的長度及所連接的糖原不同,都會使其活性發(fā)生變化,因此新型酚類糖苷綴合物的開發(fā)受到了越來越多研究者的關(guān)注。
為了能夠?qū)Ψ宇愄擒站Y合物進行進一步的研究,本論文根據(jù)拼合原理,把酪醇類似物和不同的糖原進行了拼合,得到了一系列酚類糖苷綴合物,并對其進行了抑制酪氨酸酶活性的測試,以期得到具
2、有更好美白作用的化合物。
本篇論文研究內(nèi)容包括以下三個部分:
第一部分:對熊果苷、紅景天苷進行了綜述,介紹了熊果苷以及紅景天苷在醫(yī)學(xué)和藥物領(lǐng)域的應(yīng)用。
第二部分:闡述了酚類糖苷綴合物的設(shè)計、合成及表征。共合成了33種化合物,其中24種化合物未見文獻報道。
1.以對苯二酚、間苯二酚以及鄰苯二酚為原料,經(jīng)過單側(cè)酚羥基保護、另一側(cè)酚羥基與溴乙酸甲酯偶聯(lián)、還原,共得到3種不同的醇中間體(p-HQ-4,o-
3、HQ-4,m-HQ-4)。再以3-(4-羥基苯基)-1-丙醇為原料,經(jīng)過對酚羥基進行保護,得到醇中間體(L-1)。
2.將得到的四種醇中間體與溴代四乙?;咸烟沁M行偶聯(lián),得到4種酚類糖苷綴合物(p-HQ-6a, o-HQ-6a, m-HQ-6a, L-3a),脫除保護基得到4種目標化合物(p-HQ-7a, m-HQ-7a, o-HQ-7a, L-4a)。
3.將得到的四種醇中間體與溴代四乙?;肴樘沁M行偶聯(lián),得到4種
4、酚類糖苷綴合物(p-HQ-6b,m-HQ-6b,o-HQ-6b,L-3b),脫除保護基得到4種目標化合物(p-HQ-7b,m-HQ-7b, o-HQ-7b, L-4b)。
4.將得到的四種醇中間體與溴代四乙?;咎沁M行偶聯(lián),得到4種酚類糖苷綴合物(p-HQ-6c,o-HQ-6c,m-HQ-6c,L-3b),脫除保護基得到4種目標化合物(p-HQ-7c,m-HQ-7c,o-HQ-7c,L-4b)。
對24種新化合物通過
5、IR,IH NMR,13C NMR和ESI-MS進行了結(jié)構(gòu)表征。
第三部分:對合成的酚類糖苷綴合物進行了抑制酪氨酸酶活性測試,結(jié)果顯示:化合物p-HQ-6a, m-HQ-7a, p-HQ-6b,m-HQ-6b,o-HQ-6b、p-HQ-6c,m-HQ-7c,L-3a,以及L-4b對酪氨酸酶有抑制作用。通過比較所得數(shù)據(jù)發(fā)現(xiàn)對酪氨酸酶的抑制作用o-HQ-6b,p-HQ-6c強于陽性對照物α-熊果苷(α-Arbutin)而p-HQ-
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