酚類(lèi)糖苷綴合物的合成、表征及美白活性研究.pdf

1、酚類(lèi)糖苷綴合物具有多種生物活性，如:美白、清除自由基、保護(hù)心腦血管、增強(qiáng)免疫等作用。代表性化合物有:熊果苷、紅景天苷。此類(lèi)化合物苯環(huán)上酚羥基的位置、碳鏈的長(zhǎng)度及所連接的糖原不同，都會(huì)使其活性發(fā)生變化，因此新型酚類(lèi)糖苷綴合物的開(kāi)發(fā)受到了越來(lái)越多研究者的關(guān)注。
　　為了能夠?qū)Ψ宇?lèi)糖苷綴合物進(jìn)行進(jìn)一步的研究，本論文根據(jù)拼合原理，把酪醇類(lèi)似物和不同的糖原進(jìn)行了拼合，得到了一系列酚類(lèi)糖苷綴合物，并對(duì)其進(jìn)行了抑制酪氨酸酶活性的測(cè)試，以期得到具

2、有更好美白作用的化合物。
　　本篇論文研究?jī)?nèi)容包括以下三個(gè)部分:
　　第一部分:對(duì)熊果苷、紅景天苷進(jìn)行了綜述，介紹了熊果苷以及紅景天苷在醫(yī)學(xué)和藥物領(lǐng)域的應(yīng)用。
　　第二部分:闡述了酚類(lèi)糖苷綴合物的設(shè)計(jì)、合成及表征。共合成了33種化合物，其中24種化合物未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。
　　1.以對(duì)苯二酚、間苯二酚以及鄰苯二酚為原料，經(jīng)過(guò)單側(cè)酚羥基保護(hù)、另一側(cè)酚羥基與溴乙酸甲酯偶聯(lián)、還原，共得到3種不同的醇中間體(p-HQ-4，o-

3、HQ-4，m-HQ-4)。再以3-(4-羥基苯基)-1-丙醇為原料，經(jīng)過(guò)對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)，得到醇中間體(L-1)。
　　2.將得到的四種醇中間體與溴代四乙酰基葡萄糖進(jìn)行偶聯(lián)，得到4種酚類(lèi)糖苷綴合物(p-HQ-6a, o-HQ-6a, m-HQ-6a, L-3a)，脫除保護(hù)基得到4種目標(biāo)化合物(p-HQ-7a, m-HQ-7a, o-HQ-7a, L-4a)。
　　3.將得到的四種醇中間體與溴代四乙?；肴樘沁M(jìn)行偶聯(lián)，得到4種

4、酚類(lèi)糖苷綴合物(p-HQ-6b，m-HQ-6b，o-HQ-6b，L-3b)，脫除保護(hù)基得到4種目標(biāo)化合物(p-HQ-7b,m-HQ-7b, o-HQ-7b, L-4b)。
　　4.將得到的四種醇中間體與溴代四乙?；咎沁M(jìn)行偶聯(lián)，得到4種酚類(lèi)糖苷綴合物(p-HQ-6c，o-HQ-6c，m-HQ-6c，L-3b)，脫除保護(hù)基得到4種目標(biāo)化合物(p-HQ-7c,m-HQ-7c,o-HQ-7c,L-4b)。
　　對(duì)24種新化合物通過(guò)

5、IR，IH NMR，13C NMR和ESI-MS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
　　第三部分:對(duì)合成的酚類(lèi)糖苷綴合物進(jìn)行了抑制酪氨酸酶活性測(cè)試，結(jié)果顯示:化合物p-HQ-6a, m-HQ-7a, p-HQ-6b，m-HQ-6b，o-HQ-6b、p-HQ-6c，m-HQ-7c，L-3a,以及L-4b對(duì)酪氨酸酶有抑制作用。通過(guò)比較所得數(shù)據(jù)發(fā)現(xiàn)對(duì)酪氨酸酶的抑制作用o-HQ-6b，p-HQ-6c強(qiáng)于陽(yáng)性對(duì)照物α-熊果苷(α-Arbutin)而p-HQ-