2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、本文基于聚乙二醇/鹽雙水相體系,以β-環(huán)糊精衍生物為手性拆分劑,對重要的手性藥物前體α-環(huán)己基扁桃酸(CHMA)消旋體進行了手性萃取拆分研究并采用量子化學(xué)方法對α-環(huán)己基扁桃酸的色譜保留機制進行了模擬。主要內(nèi)容如下:
   首先,以HP-β-環(huán)糊精(HP-β-CD)為手性識別劑的聚乙二醇(PEG)/硫酸銨的雙水相體系結(jié)合HPLC實現(xiàn)了α-環(huán)己基扁桃酸(CHMA)的手性拆分和定性定量分析。并考察了PEG分子量、PEG含量、體系溫度

2、、pH、識別劑濃度、乙醇含量對手性拆分效果的影響。結(jié)果表明:上述因素對拆分效果影響很大;HP-β-環(huán)糊精優(yōu)先識別S-CHM,優(yōu)化條件為PEG60003.0 g/硫酸銨2.0 g、HP-β-CD0.1 g、18℃、15.0mLα-CHMA(pH為2.87),在上述優(yōu)化條件下,分離因子α達(dá)到1.25。雙水相手性萃取技術(shù)為手性 單體的獲得提供了新的途徑。
   第二,以β-環(huán)糊精雙核銅(Ⅱ)絡(luò)合物(Cu2-β-CD)為手性識別劑,考察

3、了聚乙二醇/檸檬酸三鈉雙水相體系對α-環(huán)己基扁桃酸消旋體的拆分能力。首先在堿性水溶液中制備了Cu2-β-CD,其結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外、紫外可見光譜驗證。在聚乙二醇/檸檬酸鈉雙水相體系中,詳細(xì)考察了體系的溫度及pH、PEG分子量、Cu2-β-CD的濃度等因素對手性識別效果的影響。結(jié)果表明,Cu2-β-CD優(yōu)先識別R-CHMA,優(yōu)化條件為PEG60003.0g/檸檬酸三鈉2.0 g、Cu2-β-CD1.0 g、9℃、15.0 mLα-CHMA(pH為

4、8.96),在上述優(yōu)化條件下,分離因子α達(dá)到1.36。
   第三,運用量子力學(xué)PM3方法模擬α-環(huán)己基扁桃酸((R/S)-CHMA)與β-環(huán)糊精(β-CD)的主客體相互作用,探討(R/S)-CHMA在β-CD上的手性識別機理。模擬結(jié)果能夠準(zhǔn)確預(yù)測色譜出峰順序從而能從原子層次上對手性識別機制給予理論解釋。PM3方法的計算結(jié)果表明:(S)-CHMA與β-CD形成的結(jié)合物比(R)-CHMA與β-CD形成的結(jié)合物穩(wěn)定。從模擬包結(jié)物的構(gòu)

5、型可以看出(R/S)-CHMA與β-CD結(jié)合方式完全不同:(R)-CHMA是將苯環(huán)插入β-CD空腔形成包結(jié)物,而(S)-CHMA是將環(huán)己基插入β-CD空腔形成包結(jié)物。此外,(S)-CHMA除了自身的分子內(nèi)氫鍵外,與β-CD分子之間還存在分子間氫鍵作用;而(R)-CHMA與β-CD之間沒有分子間氫鍵作用。從而說明疏水作用以及弱的分子間氫鍵作用是造成手性識別的主要驅(qū)動力。
   最后,采取Ce(Ⅳ)氧化還原引發(fā)體系,將異丙基丙烯酰胺

6、(NIPAAm)與β-環(huán)糊精(β-CD)交聯(lián)環(huán)氧氯丙烷的水溶性聚合物(β-CDE)發(fā)生接枝共聚,成功地合成了一種新型環(huán)境響應(yīng)聚合物—β-CDE-graft-PNIPAAm。采用FTIR、1H-NMR、DLS、可見分光光度法、熒光探針法對產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、和溶液性質(zhì)進行了表征和測定。結(jié)果發(fā)現(xiàn),產(chǎn)物溶液的最低臨界溶解溫度(LCST)約為33.5℃;產(chǎn)物水溶液的透光率隨著氯化鈉和十二烷基硫酸鈉的量的增加而降低;在溫度誘導(dǎo)下能形成膠束,室溫下其臨

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