2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、3,3'-吡咯烷吲哚酮手性螺環(huán)是合成許多吲哚酮螺環(huán)類(lèi)天然產(chǎn)物及人工合成物的核心骨架結(jié)構(gòu),許多具有此結(jié)構(gòu)要素的化合物表現(xiàn)出良好的生物活性,尤其是抗腫瘤活性,主要體現(xiàn)在抑制細(xì)胞有絲分裂,誘導(dǎo)DNA斷裂,誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡,抑制微管聚合等方面。近二十年來(lái),這類(lèi)化合物的合成引起了許多專(zhuān)家學(xué)者的興趣。本論文根據(jù)吡咯烷吲哚酮螺環(huán)化合物的研究現(xiàn)狀,總結(jié)經(jīng)驗(yàn),利用不對(duì)稱(chēng)有機(jī)催化Mannich反應(yīng)對(duì)該螺環(huán)結(jié)構(gòu)的合成展開(kāi)了一系列研究。
  本論文研究基

2、于Mannch反應(yīng)的吡咯烷吲哚酮螺環(huán)合成方法,考察反應(yīng)條件(如催化劑、溶劑、化學(xué)計(jì)量比、時(shí)間、溫度)對(duì)吲哚酮螺環(huán)合成反應(yīng)的立體選擇性和產(chǎn)率影響規(guī)律。催化劑篩選實(shí)驗(yàn)顯示,在一系列常見(jiàn)的氫鍵誘導(dǎo)型有機(jī)催化劑中,雙官能團(tuán)-的Takemoto催化劑具有最好的立體選擇性,在以1,4-二氧六環(huán)為溶劑的螺環(huán)化反應(yīng)中使用該硫脲催化劑差向選擇性可達(dá)97%以上。經(jīng)立體構(gòu)型研究發(fā)現(xiàn),由Takemoto催化劑所催化的螺環(huán)化主要產(chǎn)物立體構(gòu)型為(3R,2'R,5'

3、R)。
  反應(yīng)單因素實(shí)驗(yàn)顯示,在極性溶劑中反應(yīng)立體選擇性低,但產(chǎn)率高,在非質(zhì)子非極性溶劑中反應(yīng)立體選擇性高,但產(chǎn)率較低;溫度越高選擇性越差,產(chǎn)率越高,50℃時(shí)選擇性效果最佳,反應(yīng)時(shí)間越長(zhǎng),選擇性變化不大,產(chǎn)率有略微提升,最佳反應(yīng)時(shí)間為48h;增加醛的用量能提高反應(yīng)產(chǎn)率而不影響反應(yīng)立體選擇性;考察取代基效應(yīng)時(shí)發(fā)現(xiàn),苯甲醛上的取代基電性與反應(yīng)產(chǎn)率的關(guān)系不大,但空間位阻效應(yīng)與立體選擇性和產(chǎn)率都有密切關(guān)系,鄰位和間位取代基相對(duì)于對(duì)位的立

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