噁唑烷酮誘導(dǎo)的不對(duì)稱合成研究.pdf

1、手性助劑誘導(dǎo)不對(duì)稱合成是一種重要的不對(duì)稱合成方法，其中，噁唑烷酮手性助劑作為一種適用范圍最廣、最有效的手性輔助試劑，廣泛應(yīng)用于誘導(dǎo)不對(duì)稱a-烷基化反應(yīng)、Aldol 縮合反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和 Michael 加成反應(yīng)中，在Staudinger 反應(yīng)、Reformatsky反應(yīng)和1，3-偶極環(huán)加成等反應(yīng)中得到應(yīng)用。 本文概述了噁唑烷酮作為手性助劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用現(xiàn)狀，探討了(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮誘

2、導(dǎo)的不對(duì)稱Michael加成反應(yīng)及其解脫方法，并利用它成功誘導(dǎo)合成了桃潛蛾性信息素的中間體(S)-3-甲基-庚基對(duì)甲基苯磺酸酯和吉尼斯蟻警戒素的中間體(S)-3-甲基-戊醇。 第一部分概述了噁唑烷酮類手性助劑在不對(duì)稱烷基化反應(yīng)、Aldol縮合反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)、Staudinger反應(yīng)、Reformatsky反應(yīng)和1，3-偶極環(huán)加成等反應(yīng)中的研究情況，并綜述了其各種解脫方法，對(duì)其應(yīng)用前景作了

3、展望。 第二部分通過(guò)對(duì)兩種合成路線的探索和比較，以 L-苯丙氨酸為原料簡(jiǎn)便、快捷地合成了手性助劑(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮，化學(xué)產(chǎn)率高，操作方便簡(jiǎn)單并且單批合成量達(dá)到了33g。 第三部分以(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮作為手性助劑，成功誘導(dǎo)了 Michael加成反應(yīng)，合成了桃潛蛾性信息素的中間體(S)-3-甲基-庚基對(duì)甲基苯磺酸酯，化學(xué)總產(chǎn)率達(dá)62.2％，光學(xué)產(chǎn)率為97.5％，較其它合成方法都