1,2,3-三氮唑的合成方法學(xué)研究及其在吲哚結(jié)構(gòu)改造中的應(yīng)用.pdf

1、很多人工合成的化合物都因?yàn)楹?，2，3-三氮唑結(jié)構(gòu)而擁有廣泛的生物活性和穩(wěn)定性，例如抗癌、抗病毒、抗細(xì)菌、抗真菌、抗驚厥、抗HIV以及抗癲癇等等。因此越來越多的科研工作者致力于研究合成三氮唑的衍生物，以及發(fā)現(xiàn)更多更方便高效的合成三氮唑的方法。其中，Huisgen-click反應(yīng)就是一種能方便合成單一選擇性的1，4-雙取代1，2，3-三氮唑的方法，1，2，3-三氮唑也因此在藥物發(fā)現(xiàn)和藥物化學(xué)上有更多的應(yīng)用。
　　我們提出了一種新型

2、、溫和、高效的合成三氮唑的方法，該方法在室溫下利用Cu(OAc)2·H2O/NH2OH·HCl作為催化劑原位生成了CuCl和Cu2O。我們選擇Cu(OAc)2·H2O作為二價(jià)銅源，NH2OH·HCl做還原劑，它們在水中的溶解性都非常好，所以催化效果比單獨(dú)使用CuCl或者Cu2O粉末要好。隨著Cu(OAc)2·H2O和NH2OH· HCl的摩爾比不同，還原產(chǎn)物也不一樣。當(dāng)Cu(OAc)2·H2O與NH2OH· HCl的摩爾比大于等于5∶1

3、時(shí)，還原產(chǎn)物為Cu2O。當(dāng)NH2OH·HCl過量時(shí)，Cu(OAc)2·H2O被還原成CuCl，當(dāng)Cu(OAc)2·H2O與NH2OH·HCl摩爾比為2∶1時(shí)，產(chǎn)生的是Cu2O和CuCl的混合物，用這個(gè)摩爾比例做模板反應(yīng)時(shí)產(chǎn)率最高。
　　本文第三章我們研究了另外一種二價(jià)銅/還原劑的催化體系:經(jīng)過實(shí)驗(yàn)我們發(fā)現(xiàn)Cu(OAc)2·H2O在KI的作用下能原位生成一價(jià)的CuI，CuI也是一種優(yōu)良的催化合成三氮唑的銅源。我們用苯基疊氮和炔丙基苯