β-芳基取代的手性三氮唑化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、氮雜環(huán)化合物普遍存在于自然界中，由于其廣泛的生物活性吸引著眾多科學(xué)家的關(guān)注。其中，三唑類化合物就是一類重要的含氮雜環(huán)化合物。已經(jīng)有許多三唑類化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域。目前商品化的650余種農(nóng)藥中，有170余種屬于手性農(nóng)藥，占全球農(nóng)藥市場的三分之一．在生物活性方面，有些手性體表現(xiàn)出高的殺蟲、殺螨、殺菌或除草活性，而其對映體表現(xiàn)出低活性或有藥害。手性農(nóng)藥與消旋制劑之間的藥效相差幾倍，有的高效體與其對映體之間的藥效相差數(shù)百倍。從環(huán)境保

2、護(hù)危度來看，高效、低毒與環(huán)境相容性好的手性農(nóng)藥以低的劑量達(dá)到高的藥效，減少了農(nóng)藥向自然界的投入，在避免藥害的同時(shí)，節(jié)省了大量的原料，提高了安全性，滿足社會發(fā)展對農(nóng)藥提出的新要求。因此，設(shè)計(jì)合成具有光學(xué)活性的三唑類化合物具有重要意義。本論文通過樟腦磺內(nèi)酰胺手性助劑的手性誘導(dǎo)作用，設(shè)計(jì)合成了一系列伊芳基取代的手性1，2,4-三唑類化合物，對它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并進(jìn)行了離體殺菌活性的測試，發(fā)現(xiàn)了—批具有良好殺菌活性的新化合物。具體研究內(nèi)容如

3、下： 1、總結(jié)了三唑類化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥和其他領(lǐng)域的研究進(jìn)展。 2、合成了15對共30個(gè)具有手性的β-芳基取代的1，2，4-三唑類化合物，通過1H NMR，13C NMR,MS及元素分析對結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，目標(biāo)化合物的ee值大部分在95％以上，有的達(dá)到99％；另外還得到了15對共30個(gè)具有光學(xué)活性的重要中間體，部分化合物還進(jìn)行了X-Ray單晶衍射測試。 3、在不同濃度下，對目標(biāo)化合物進(jìn)行了殺菌活性測試，結(jié)果表明目