基于Mannich反應的蠶絲蛋白質修飾及其光穩(wěn)定性.pdf

1、蠶絲是一種性質優(yōu)良的天然蛋白質纖維，自古以來就有“纖維皇后”的美稱。但是蠶絲也存在缺陷，它是天然纖維中耐光性最差的一種，尤其是在紫外線輻射量增加的今天，蠶絲更容易出現(xiàn)光泛黃和光脆損等問題。研究表明，蠶絲蛋白中含量較高的酪氨酸殘基對蠶絲的光老化產(chǎn)生重要影響。
　　本論文選擇六種含有不同供吸電子基的芳伯胺化合物作為芳伯胺光穩(wěn)定劑的模擬物，與作為蠶絲蛋白酪氨酸殘基模擬物的對甲基苯酚進行 Mannich反應。通過紅外光譜、核磁共振氫譜和質

2、譜等手段對目標產(chǎn)物進行了表征，證實合成產(chǎn)物與預期設計相符。實驗結果表明，當芳伯胺化合物中氨基對位為供電子基時，Mannich反應率較高；當氨基對位為吸電子基時，Mannich反應率較低，甚至無法生成目標產(chǎn)物。利用苯胺分別與酪氨酸和蠶絲進行 Mannich反應，并將苯胺與酪氨酸的Mannich反應產(chǎn)物與經(jīng)苯胺 Mannich法修飾的蠶絲水解液進行質譜分析，證實了苯胺與蠶絲蛋白酪氨酸殘基發(fā)生 Mannich反應的可行性。與蠶絲原樣相比，在經(jīng)

3、過相同時間紫外線照射后，經(jīng)苯胺 Mannich法修飾的蠶絲光泛黃現(xiàn)象和強力損失更為嚴重。
　　本論文設計合成出兩種含有不同光穩(wěn)定劑片段的芳伯胺化合物，一種是含伯胺基二苯甲酮紫外線吸收劑 DP-1，另一種是含伯胺基受阻胺光穩(wěn)定劑 HA-1。通過紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜和高效液相色譜等手段，對中間體及目標產(chǎn)物進行了表征，證明了合成產(chǎn)物與預期設計相符。利用這兩種含伯胺基光穩(wěn)定劑分別與酪氨酸及蠶絲進行 Mannich反應，通過對光穩(wěn)定