熊果苷的合成及工藝優(yōu)化.pdf

1、熊果苷最早發(fā)現(xiàn)于熊果葉中，熊果苷的外觀為白色針狀結(jié)晶或粉末，具有抗菌、消炎等多種藥理活性。除此之外，研究者發(fā)現(xiàn)熊果苷作為酪氨酸酶的抑制劑，能有效抑制黑色素的生成，具有美白皮膚的作用，而且對(duì)皮膚沒有刺激性，毒副作用小。
　　本文以無水葡萄糖和對(duì)苯二酚為原料，經(jīng)過基團(tuán)保護(hù)、縮合、脫乙酰步驟合成。無水葡萄糖和過量乙酸酐反應(yīng)生成五乙酰葡萄糖，摩爾比為1∶9.5，收率70.0％。選擇性地乙酰化對(duì)苯二酚中的一個(gè)羥基生成單乙酰對(duì)苯二酚是個(gè)難點(diǎn)，

2、反應(yīng)中加入抗氧劑亞硫酸鈉，控制對(duì)苯二酚和乙酸酐摩爾比為1∶1，收率可達(dá)52.0％。Helferich反應(yīng)是熊果苷合成的基礎(chǔ)，本文選擇三氟化硼乙醚作為催化劑，調(diào)整催化劑用量，控制反應(yīng)速度，五乙酰熊果苷收率為79.0％。最后用甲醇鈉脫乙酰得產(chǎn)品熊果苷，收率為80.0％。
　　中間體結(jié)晶純化是順利合成熊果苷產(chǎn)品的關(guān)鍵，其中一個(gè)突破點(diǎn)就是用無水乙醇結(jié)晶，得到高純度單乙酰對(duì)苯二酚，GC含量90.0％以上。熊果苷主要應(yīng)用于醫(yī)藥化妝品領(lǐng)域，它對(duì)