三氯化鐵催化下一鍋法合成多取代呋喃的研究及香料2-苯乙醇和異茄酮的合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、一、含呋喃環(huán)類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中,其合成方法備受關注。在過去的合成方法中大部分需要比較復雜的原料,且需使用昂貴的貴金屬催化劑,不利于大規(guī)模的應用。因此,如何實現(xiàn)在溫和的反應條件下,從簡單易得的底物出發(fā)合成需要的呋喃依然是很大的挑戰(zhàn)。 我們知道,在酸或堿的作用下,γ-炔酮能環(huán)化得到呋喃。酸催化的從γ-炔酮合成多取代呋喃的方法很早就被報道。由于γ-炔酮不易制備,環(huán)化的產(chǎn)率也不高,因而該方法的使用一直受到限制。本文研究了

2、一種有效的以炔丙基醇或酯和1,3-二羰基化合物為原料合成四取代呋喃環(huán)化合物的方法。該方法需要催化量的FeCl3,經(jīng)連續(xù)的取代/環(huán)化過程,中間體無需分離,一鍋法即可得到產(chǎn)物。鹵素、酯基和甲氧基等官能團在反應中不受影響。與已報道的方法相比,該反應具有條件溫和、高產(chǎn)率、操作簡單等優(yōu)點,因而這一方法能夠作為以往各種合成多取代呋喃方法的不錯的補充(圖1)。 二、苯乙醇是最為廣用的大宗香料之一,現(xiàn)世界年產(chǎn)量估計在1萬噸左右,僅次于香蘭素。大

3、規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)苯乙醇有兩種方法,其一是以苯和環(huán)氧乙烷為原料,其二是以苯乙烯為原料,但均用石油化工產(chǎn)品作起始原料。 本文以天然的L-苯丙氨酸為起始原料,仿照生物降解法中的“苯丙酮酸”路線,經(jīng)過簡單的化學反應(圖2),以45%的收率制得苯乙醇,其14C含量更接近于天然苯乙醇。實驗步驟較短,反應條件溫和,避免了苯等有毒化合物在香料生產(chǎn)中的應用,該路線未見文獻報道。 三、異茄酮是煙草中的關鍵致香化合物,由煙草中西柏三烯類物質生化

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