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文檔簡介
1、在有機化學實踐中,碳鏈的伸長和縮短有著同等重要的地位。酰胺是一個特別有意義的功能基團,能夠通過水解氰基或通過氧化胺的α-碳得到。酰胺可以進一步衍生為重要的功能基團,例如羧酸,酯類,?;u和噁唑,并廣泛應用于藥物合成,以及合成天然產品和有機高分子。去酰胺化在有機合成中是非常有意義的,β-酮酰胺衍生物的去酰胺化反應已經有被應用于有機氯殺蟲劑、馬丁多林、抗腫瘤抗生素天然產物等藥物的全合成。
鹵代反應是有機合成中的一類重要反應,通過鹵
2、代反應在分子中引入鹵素元素從而增強分子的極性,改變其反應活性,有機氯化物在有機合成中起著非常重要的作用,例如α-氯酮衍生物作為一些天然產物和藥物化合物,農藥,消毒劑,除草劑,殺真菌劑等的重要結構單元,具備特別廣泛的應用價值。
在該論文中,描述了一鍋法實現一級β-酮酰胺的二氯化去酰胺反應,此反應通過一級β-酮酰胺的酮式分解完成。在β-酮酰胺的鹵化試探性研究中,三級的β-酮酰胺只發(fā)生二氯化反應,卻不進行去酰胺化,二級的β-酮酰胺通
3、過酸式分解得到了二氯化的酰胺產物,而一級的β-酮酰胺通過酮式分解生成二氯酮產物。目前,以一級的β-酮酰胺作為反應底物,尚未報道過β-酮酰胺的二氯化去酰胺反應。該工作首先進行反應條件的優(yōu)化,并利用開發(fā)的最優(yōu)方法,以NCS(2.0 equiv,1 mmol)作為氯化劑,堿t-BuOK(2.0 equiv,1 mmol)作用下,大多數β-酮酰胺在加入TEMPO(2.0 equiv,1 mmol)的條件下,以中等至良好的產率得到了一系列α,α-
4、二氯酮。
為了洞察這個去酰胺轉化過程,我們實施了幾個對α-氯取代的β-酮酰胺進行去酰胺反應研究的控制實驗。當不加入NCS時,2-氯-苯甲酰乙酰胺在去酰胺反應中并沒有得到相應的去酰胺產物。在相同的反應條件下,當加入1.0摩爾當量的NCS,去酰胺產物2,2-二氯苯乙酮被分離得到77%的產率。2,2-二氯取代的β-酮酰胺2,2-二氯-苯甲酰乙酰胺直接進行了去酰胺反應并得到2,2-二氯苯乙酮產物71%的收率,但是當加入了2.0摩爾當量
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