苯甲酸殼聚糖酯的合成及其抑菌性能研究.pdf

1、殼聚糖具有生物可降解性、生物相容性、生物無(wú)毒性，對(duì)多種微生物都具有抑菌作用，是開發(fā)天然、安全食品防腐劑的良好材料。但殼聚糖的抑菌活性受pH值的變化和溶解性等因素的影響較大，這限制了殼聚糖作為防腐劑在食品中的廣泛應(yīng)用。本研究用苯甲酰氯和殼聚糖進(jìn)行酯化反應(yīng)合成苯甲酸殼聚糖酯，以期提高殼聚糖的抑菌性，擴(kuò)大抑菌譜及pH值應(yīng)用范圍。研究對(duì)于發(fā)展化學(xué)保藏技術(shù)具有重要的學(xué)術(shù)意義同時(shí)對(duì)于促進(jìn)殼聚糖的深加工也有重大的現(xiàn)實(shí)意義。
　　 以大分子殼聚

2、糖和N-乙酰氨基葡萄糖為原料，選用苯甲酰氯為酯化劑，進(jìn)行酯化反應(yīng)合成苯甲酸殼聚糖酯與苯甲酸乙酰氨基葡萄糖酯，研究了反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)和得率的影響。結(jié)果表明:在反應(yīng)溫度0℃、反應(yīng)時(shí)間3h時(shí)，酯化產(chǎn)物得率最高；當(dāng)苯甲酰氯/氨基葡萄糖殘基摩爾比6:1時(shí)，苯甲酸殼聚糖酯的取代度為1.8，得率達(dá)60%～70%；當(dāng)苯甲酰氯/N-乙酰氨基葡萄糖摩爾比4:1時(shí)，苯甲酸乙酰氨基葡萄糖酯得率達(dá)80%～85%。
　　 對(duì)合成制備的產(chǎn)物用紅外光譜、液質(zhì)

3、聯(lián)用進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證，并測(cè)定了其溶解性和熱穩(wěn)定性。結(jié)果表明:酯化反應(yīng)發(fā)生在殼聚糖的羥基上；N-乙酰氨基葡萄糖的酯化產(chǎn)物中苯甲酸乙酰氨基葡萄糖三酯成分占97%；苯甲酸殼聚糖酯的熱分解溫度為187～196℃，熱穩(wěn)定性高于殼聚糖，苯甲酸乙酰氨基葡萄糖酯的熱分解溫度為171～175℃，熱穩(wěn)定性低于N-乙酰氨基葡萄糖；兩種合成產(chǎn)物在丙酮、乙酸乙酯等多種有機(jī)溶劑中都具有良好的溶解性能。
　　 用濾紙片抑菌圈法和平板菌落計(jì)數(shù)法對(duì)兩種合成產(chǎn)物進(jìn)行

4、抑菌性能研究。探討了合成產(chǎn)物抑菌活性的影響因素，測(cè)定了合成產(chǎn)物對(duì)受試菌種的抑菌作用并與合成原料進(jìn)行對(duì)照，分析了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與抑菌活性的構(gòu)效關(guān)系。結(jié)果表明:兩種合成產(chǎn)物的抑菌活性隨濃度升高逐漸增強(qiáng)，pH值的變化則對(duì)其影響不大；兩種合成產(chǎn)物在pH3.5～7.5范圍內(nèi)均有較好的抑菌效果，苯甲酸殼聚糖酯對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、啤酒酵母、黑曲霉的最低抑菌濃度(MIC)范圍分別為0.02%～0.04%、0.20%～0.29%、0.04%～0.10%

5、、0.05%～0.07%，苯甲酸乙酰氨基葡萄糖酯對(duì)以上菌種的MIC范圍分別為0.24%～0.26%、0.14%～0.16%、0.20%～0.22%、0.18%～0.20%；苯甲酸殼聚糖酯對(duì)受試菌種的抑菌效果隨取代度的增加逐漸增強(qiáng)，苯甲酸乙酰氨基葡萄糖酯對(duì)大腸桿菌的抑菌效果居于取代度0.5和0.9的苯甲酸殼聚糖酯之間，對(duì)金黃色葡萄球菌的抑菌效果略優(yōu)于取代度1.8的苯甲酸殼聚糖酯，對(duì)黑曲霉和啤酒酵母的抑菌效果與取代度0.9的苯甲酸殼聚糖酯相