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1、人類飲食中葡萄糖的主要來源為植物淀粉。淀粉的消化過程中涉及到兩種重要的α-葡萄糖苷酶:麥芽糖苷酶(MGAM)和蔗糖酶(SI)。食物中的淀粉先在唾液α-淀粉酶的分解為寡糖,再通過MGAM和SI的水解作用形成葡萄糖,最終入血,是血糖的主要來源。Ⅱ型糖尿病患者胰島素分泌正?;蛳鄬Σ蛔?,但機體存在胰島素抵抗,臨床上主要通過口服降糖藥進行治療。
α-糖苷酶抑制劑(α-glucosidase inhibitor)可以競爭性與α-葡萄糖苷酶
2、結(jié)合,從而抑制α-葡萄糖苷酶的活性,進而抑制寡糖進一步水解為葡萄糖。阿卡波糖(Acarbose)是一種已經(jīng)被廣泛使用的α-糖苷酶抑制劑, Salacinol是近年來從植物中提取的天然產(chǎn)物,研究發(fā)現(xiàn)它對α-糖苷酶也有很好的抑制活性,Acarbose對ctMGAM抑制活性相對高些,而Salacinol對ntMGAM抑制活性相對高,有研究發(fā)現(xiàn),阿卡波糖上的糖環(huán)對α-糖苷酶的抑制活性至關(guān)重要,我們這兩個抑制劑結(jié)構(gòu)出發(fā),基于Salacinol的骨
3、架和Acarbose的還原端糖基設(shè)計合成了新型候選化合物,這些化合物通過一條多羥基的線狀碳鏈連接氮雜五元環(huán)和葡萄糖,研究發(fā)現(xiàn)S原子可以被N取代,仍具有相當(dāng)?shù)奶擒彰敢种苹钚裕琋asi發(fā)現(xiàn)側(cè)鏈上羥基的構(gòu)型對糖苷酶抑制活性至關(guān)重要,只有當(dāng)C2'為S構(gòu)型、C4'為R構(gòu)型時,它才對MGAG酶具有良好的抑制活性。因此,我們的化合物也是C2'為S構(gòu)型、C4'為R構(gòu)型,構(gòu)型的控制通過天然糖手性進行控制,側(cè)鏈末端引入葡萄糖甲苷,他們之間的不同僅在于碳鏈的
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